by Seshata on 01/04/2013 | Medicinaal

Wetenschappelijk onderzoek cannabinoïden voor beginners: Wat is anandamide?

Anandamide Anandamide is ook bekend als N-arachidonoylethanolamine of AEA en is een endogeen analogon van tetrahydrocannabinol of THC. Anandamide heeft een effect op zowel de CB1- als CB2-receptoren; met de CB1-receptoren meer aangetast in het centrale zenuwstelsel en de CB2-receptoren meer aangetast in de periferie.


Chemische eigenschappen van anandamide

Anandamide behoort tot de klasse van bioactieve lipiden, bekend als vetzuuramiden (FAAs). Er wordt echter ook beweerd dat anandamide tot de klasse van eicosanoïden behoort, een lipidengroep die uit arachidonzuur en andere essentiële vetzuren (EFAs) voortkomt. Anandamide is een lange molecuul, bestaande uit zuurstof-, waterstof-, stikstof- en koolstofatomen met de formule C22H37NO2 en een molaire massa van 347,53 g/mol.

Zoals ook bij een hydroxylgroep (een zuurstofatoom, door een  covalente binding gebonden tot een waterstofatoom) het geval is, bestaat de anandamidemolecuul uit één stikstof-waterstofpaar en een  koolwaterstofketen. De koolwaterstofketen van een molecuul is hydrofoob maar lipofiel, hetgeen betekent dat de keten oplosbaar is in vet, maar niet in water.  Deze hydrofobische eigenschap is algemeen bij alle lipiden en bij alle bekende cannabinoïden die in de natuur lipidisch zijn.

Hoe het lichaam anandamide aanmaakt

Anandamide wordt aangemaakt in de celmembranen en het celweefsel van het lichaam.  Voor het synthetiseren van de molecuul is de precursormolecuul N-arachidonoyl fosfatidylethanolamine (NAPE) nodig. NAPE zelf ontstaat door binding van arachidonzuur (een omega-6 EFA) en een vrije amine door de werking van het enzym N-acyltransferase. Variaties in de inname van arachidonzuur kunnen leiding tot fluctuatie van het anandamidegehalte in de hersenen.

 

Een diagram van de synthese van anandamide vanuit een precursormolecuul, het vrijkomen, de binding en uiteindelijke afbraak ervan
Een diagram van de synthese van anandamide vanuit een precursormolecuul, het vrijkomen, de binding en uiteindelijke afbraak ervan

Anandamide wordt afgebroken door het vetzuur amide hydrolase (FAAH)-enzym, dat de molecuul weer omzet in arachidonzuur en in ethanolamine, een andere amine. Door de relatief korte halfwaardetijd en hoge vetoplosbaarheid wordt anandamide gezien als een fragiele molecuul met een kortstondige effectiviteit, dit in tegenstelling tot THC, dat zich gedurende een aantal weken in het vetweefsel kan ophouden.

De effecten van anandamide

Anandamide speelt een belangrijke rol in het reguleren van eetlust, genot en beloning. Een hoog gehalte kan tot meer genot bij voedselconsumptie leiden.  Anandamide is aangetroffen in chocolade en wordt deels verantwoordelijk gehouden voor het intense genot dat bij het eten van chocolade wordt ervaren.  Anandamide kan ook deels verantwoordelijk zijn voor pijnregulering en slaappatronen.

Anandamide speelt ook een belangrijke, maar tot nu toe weinig bekende rol in de hormonale balans en het voortplantingssysteem.  Tijdens de ovulatie is het plasmagehalte in anandamide maximaal, net als de niveaus van de geslachtshormonen gonadotrofine en estradiol (een soort oestrogeen). Het is echter nog niet precies duidelijk welk relatie deze stoffen onderling hebben. Anandamide is ook van vitaal belang voor een gezonde nesteling van het jonge embryo in het epitheel (de wand) van de uterus in de vroege zwangerschap.

(A) - bij lage concentraties kan anandamide CB1-receptoren aan het oppervlak van embryonale cellen activeren, waardoor nesteling mogelijk wordt; (B) bij hogere concentraties kan anandamide nesteling voorkomen door afname van de calcium-influx.
(A) – bij lage concentraties kan anandamide CB1-receptoren aan het oppervlak van embryonale cellen activeren, waardoor nesteling mogelijk wordt; (B) bij hogere concentraties kan anandamide nesteling voorkomen door afname van de calcium-influx.

Reageren

Plaats een reactie

Jentien

Was wondering. Just as SSRI antidepressants stop reuptake of serotonine and give a message to the body that production of serotonine is not needed, with result that it is very hard to kick off AD medication as after a few months many times there's a drop back as serotonine is not made in sufficient measure .. you might conclude that regular use of THC will give the body the message to stop making anandanine .. with the result that, in an adolescents brain that's being rewired, the conclusion in the process might be that anandanine producing wiring is not taking place and once the brain is completely developed ... it will miss this part of "chemical" trigger. What are your thoughts?

31/03/2017

420

I was thinking the exact same thing!

08/09/2017

Leroy

I think the key word you use is "developed" brain. I've been personaly investigating the subject cannabis for a couple of years now and what most studies conclude is that overusage of cannabis in a not completely developed brain (18-23 years?) can cause long term effects.

In an adult brain it can be a supplement for the body, as where all SSRI antidepressants are chemically manufactured (by the big profit market called Pharma) and always cause side effects. I've witnessed this closeby, cause my girlfriend has been heavy medicated bij the doctors with SSRI antidepressants for years. When we met, her live changed, she felt better and wanted to quit the ultrahigh dosage they gave her. It made her feel num, sleepy and lustless. All emotions were cut-off.
But quitting SSRI antidepressants is not something doctors don't get educated on and quitting cold turkey is something I would not recomment. You're system will get hit with a blast. She felt better using thc for a while and started building of the medication.
After around 2 years she is medication free, uses CBD in the morning and THC for sleeping. No no more nightmares, better sleeping, more fit and the feeling that she is emotionally more connected with everything.
And that from a plant that's been medically used for ages and has so many uses.

As for your conclusion on anandanine; Anandanine that your body makes has a short lifespan, as is desolves in fat. If you increase your anandanine by eating chocolate, you will get that pleasant feeling. THC gives you that simular feeling, only lasts longer and can be more to benefit for your body, because it gets stored in your fatcells.

My personal experience is that the chemical SSRI antidepressants only block signals as were cannabinoids regulate your body with minimum side effects (if you use the right dosage of CBD and THC).

For the rest I can say: Educate and Research.

Leroy

21/10/2017

Leave a Comment

Please enter a name
Oops, looks like you forgot something?
Read More
Read More
Read More
Read More