by Seshata on 21/07/2017 | Medicinaal

Wetenschappelijke basiskennis cannabinoïden: Wat is THCV?

THCV Tetrahydrocannabivarine (THCV) is medisch gezien een van de belangrijkste cannabinoïden. Het lijkt bij lage doses te werken als antagonist van cannabinoïdereceptoren, maar vreemd genoeg als agonist bij hoge doses, met soortgelijke effecten als THC. Sinds de ontdekking van THCV in 1973, is het belang ervan binnen de medische kringen steeds groter geworden.


Tetrahydrocannabivarine (THCV) is een cannabinoïde waar veel onderzoek naar is gedaan en is medisch gezien de belangrijkste cannabinoïde. Het lijkt bij lage doses te werken als antagonist van cannabinoïdereceptoren, maar vreemd genoeg als agonist bij hoge doses, met soortgelijke effecten als THC.

Sinds de ontdekking van THCV in 1973, is het belang ervan binnen de medische kringen allengs toegenomen. En sinds een jaar of tien wordt steeds meer onderzoek gedaan naar de farmacologische eigenschappen ervan. Net als bij CBD wordt vermoed dat de stof een belangrijke rol kan spelen bij de regulering van het immuunsysteem, vooral bij ontstekingen en ontstekingspijn.

Chemische structuur en eigenschappen van THCV

Wetenschappelijke basiskennis cannabinoïden: Wat is THCV? - Sensi Seeds Blog
THCV komt vaker voor in Afrikaanse en Aziatische cannabissoorten (© Mishimoto)

THCV is een molecuul met de scheikundige formule C19H26O2, en bevat dus negentien koolstofatomen, zesentwintig waterstofatomen en twee zuurstofatomen. Net als alle andere fytocannabinoïden is THCV een olieachtige stof die niet oplosbaar is in water, maar wel heel goed oplost in oplosmiddelen op basis van lipiden.

De structuur van THCV lijkt erg op die van THC. De atomen zijn bijna op dezelfde manier gerangschikt, waardoor de 3D-structuur van het molecuul vergelijkbaar is. Het verschil is dat THC een zijketen bevat die bestaat uit een pentylgroep (-C₅H₁₁), en THCV een zijketen heeft die bestaat uit een propylgroep (-CH2CH2CH3). Net als THC heeft THCV verschillende isomeren: de meer gangbare Δ9-THCV en de wat zeldzamere Δ8-THCV.

THCV is niet de enige cannabinoïde met een propylgroep in plaats van een pentylgroep. Andere propylcannabinoïden die overeenkomen met belangrijke pentylcannabinoïden, zijn bijvoorbeeld cannabidivarine (CBDV, homoloog aan CBD) en cannabivarine (CBV, homoloog aan CBN). Al deze propylcannabinoïden hebben het achtervoegsel ‘varine’.

Wetenschappelijke basiskennis cannabinoïden: Wat is THCV? - Sensi Seeds Blog
THCV kan zich binden aan CB1-receptoren in de hersenen en het CZS (© Ars Electronica)

Hoe wordt THCV geproduceerd door de cannabisplant?

Veel cannabinoïden, waaronder THC en CBD, worden geproduceerd via de voorloper cannabigerolzuur (CBGA). CBGA is het product van de reactie tussen olivetolzuur en geranylpyrofosfaat.

THCV wordt echter op een iets andere manier gevormd. Geranylpyrofosfaat reageert in dit geval niet met olivetolzuur, maar met divarinolzuur, een vergelijkbaar molecuul, maar met twee koolstofatomen minder.

Door deze reactie wordt cannabigerovarinezuur (CBGVA) gevormd, wat op zijn beurt reageert met het enzym THCV-synthase (vergelijkbaar met THC-synthase dat een rol speelt in de productie van THC), waarbij tetrahydrocannabivarine-carbonzuur (THCVA) wordt gevormd. THCVA wordt vervolgens afgebroken op een manier die vergelijkbaar is met de decarboxylering waarbij THCV wordt geproduceerd.

In een onderzoek uit 2004 (gepubliceerd in de American Journal of Botany ) werden landraspopulaties van over de hele wereld getest op de aanwezigheid van cannabinoïden en de verhouding ervan. In alle soorten werd THCV gevonden, waarbij wilde C. indicapopulaties uit Centraal- en Zuidoost-Azië en zuidelijk Afrika hogere concentraties bevatten.

In een ander onderzoek, uitgevoerd in 1973 door het farmaceutische bedrijf Syntex, werd een Zuid-Afrikaanse soort gevonden met een THCV-gehalte van maar liefst 53,7 procent en een Afghaanse variant met een gehalte van 48,2 procent.

Zulke hoge percentages THCV zijn uitzonderlijk voor commerciële binnenkweeksoorten. Toch is er inmiddels een aantal soorten ontwikkeld met als doel een zo hoog mogelijk THCV-gehalte te bereiken. Een voorbeeld hiervan is Doug’s Varin, een geheimzinnige soort (waarvan de zaden nog niet beschikbaar lijken te zijn) die is getest door Steep Hill Labs en waarvan de gedecarboxyleerde steekproef 21,1% THC en 24,3% THCV bleek te bevatten.

Wetenschappelijke basiskennis cannabinoïden: Wat is THCV? - Sensi Seeds Blog
3. THCV kan mogelijk worden ingezet bij de behandeling van aan obesitas gerelateerde glucose-intolerantie (© Wikimedia Commons)

Het belang van THCV voor de geneeskunde

Net als verschillende andere cannabinoïden bindt THCV zich aan speciale ‘receptoren’ in de hersenen, in de belangrijkste organen en in de cellen van het immuunsysteem. Deze ‘receptoren’ zijn gespecialiseerde eiwitten die zich bevinden op de presynaptische verbindingen tussen neuronen (zenuwcellen). Tot dusver zijn er twee belangrijke receptoren geïdentificeerd met betrekking tot cannabinoïden, namelijk cannabinoïdereceptoren type I en II, oftewel CB1 en CB2.

THCV kan een binding aangaan met zowel de CB1– als de CB2-receptoren. Opmerkelijk is dat THCV ook een agonistisch of antagonistisch effect lijkt te hebben op de CB1-receptor, afhankelijk van de dosis. In lage doseringen lijkt THCV de CB1-receptor te blokkeren (antagonistisch effect) en in hogere doseringen lijkt het juist een agonistisch effect te hebben, vergelijkbaar met THC!

Er zijn dus sterke aanwijzingen dat ook THCV een psychoactief bestanddeel is. Daarnaast is aangetoond dat het effect van THCV het effect van THC in bepaalde opzichten kan aanvullen. Volgens Steep Hill Labs heeft THCV een energieker en actiever effect dan THC en lijkt de stof het zogenaamde ‘couch-lock’-effect (‘bankplakeffect ‘) van de monoterpeen mycreen tegen te gaan.

Uit onderzoeken naar THCV is gebleken dat de stof in hoge mate kan bijdragen aan de behandeling van aan obesitas gerelateerde glucose-intolerantie bij diabetici, en ook duidelijke ontstekingsremmende eigenschappen heeft. Daarnaast is aangetoond dat THCV, net als CBD, de aanvalsfrequentie van epilepsie bij ratten aanzienlijk kan verlagen en dus een waardevolle factor kan zijn in onderzoeken naar aandoeningen als epilepsie.

Reageren

Plaats een reactie

Maarten

Kunt u voortaan van de genoemde wetenschappelijke publicaties het bronmateriaal vermelden?

11/05/2018

Leave a Comment

Please enter a name
Oops, looks like you forgot something?
Read More