Grundlagenwissen zu Cannabinoiden: Was ist Tetrahydrocannabivarin (THCV)?

Tetrahydrocannabivarin (THCV) ist eines der medizinisch Wichtigsten unter den bekannten Cannabinoiden. Es wird angenommen, dass es bei niedrigen Dosen als Antagonist der Cannabinoid-Rezeptoren wirkt, aber überraschenderweise kann es bei hohen Dosen als Agonist wirken und ähnliche Effekte wie THC erzielen.

Seit der Entdeckung im Jahr 1973 hat THCV in medizinischen Kreisen allmählich an Bedeutung gewonnen. In den letzten zehn Jahren hat sich die Erforschung seiner pharmakologischen Eigenschaften intensiviert. Es wird wie bei CBD angenommen, dass THCV eine wichtige Rolle bei der Regulierung des Immunsystems spielt, insbesondere bei Entzündungen und entzündlichen Schmerzen. THCV hat oft Effekte, die denen von THC entgegenwirken, obwohl es sich in hohen Dosen ähnlich wie THC verhalten könnte.

Chemische Struktur und Eigenschaften von THCV

THCV ist ein Molekül mit der chemischen Formel C19H26O2, das neunzehn Kohlenstoffatome, sechsundzwanzig Wasserstoff- und zwei Sauerstoffatome enthält. Wie alle anderen bekannten Phytocannabinoide ist THCV eine ölige Verbindung, die in Wasser unlöslich, aber in lipidbasierten Lösungsmitteln gut löslich ist.

THCV ist strukturell dem THC sehr ähnlich. Seine Atome sind nahezu identisch angeordnet und bilden eine ähnliche 3D-Struktur im Molekül. THC weist jedoch eine Seitenkette auf, die aus einer Pentylgruppe (-C5H11) besteht, während THCV eine Seitenkette aufweist, die aus einer Propylgruppe (-CH2CH2CH3) besteht. Genau wie THC besitzt THCV verschiedene Isomere; das häufigere Isomer ist Δ9-THCV, während Δ8-THCV etwas seltener ist.

THCV ist nicht das einzige Cannabinoid, das eine Propylgruppe anstelle einer Pentylgruppe aufweist. Andere Propyl-Cannabinoide, die den wichtigsten Pentyl-Cannabinoiden entsprechen, sind bekannt, wie Cannabidivarin (CBDV; homolog zu CBD) und Cannabivarin (CBV; homolog zu CBN). Alle diese Propyl-Cannabinoide haben das Suffix „-varin“.

Wie wird THCV von der Cannabispflanze produziert?

Viele Cannabinoide, einschließlich THC und CBD, werden über den Vorläufer Cannabigerolsäure (CBGA) produziert. Cannabigerolsäure entsteht durch die Reaktion zwischen den beiden Verbindungen Olivetolsäure und Geranylpyrophosphat.

THCV wird jedoch über einen etwas anderen Biosynthesepfad gebildet. Anstatt mit Olivetolsäure zu reagieren, reagiert Geranylpyrophosphat mit Divarinolsäure, einem Molekül, das sehr ähnlich ist, aber zwei Kohlenstoffatome weniger aufweist.

Diese Reaktion führt zur Bildung von Cannabigerovarinsäure (CBGVA), die dann mit einem Enzym namens THCV-Synthase (alle Cannabinoide haben ein entsprechendes Synthase-Enzym, das ihre Biosynthese katalysiert) zur Bildung von Tetrahydrocannabivarincarbonsäure (THCVA) reagiert. THCVA wird dann durch genau den gleichen Decarboxylierungsprozess, den THCA durchläuft, in THCV zerlegt, um THC zu produzieren.

Eine Studie, die in der Zeitschrift American Journal of Botany im Jahr 2004 publiziert wurde, testete Landrassenpopulationen aus der ganzen Welt, um Cannabinoidgehalt und -Verhältnisse zu bestimmen. THCV wurde in allen Sorten gefunden, mit höheren Konzentrationen in wilden C. indica-Populationen mit Ursprung in Zentral-/Südostasien und Südafrika.

In einer weiteren Studie, die 1973 vom Pharmaunternehmen Syntex durchgeführt wurde, wurde festgestellt, dass ein südafrikanischer Stamm THCV-Werte von erstaunlichen 53,7 % aufweist, während eine afghanische Variante 48,2 % enthält.

Kommerzielle Indoor-Sorten haben selten einen so hohen THCV-Wert. Allerdings wurde inzwischen eine Handvoll Sorten entwickelt, die darauf abzielen, den THCV-Spiegel zu maximieren, wie z. B. Doug’s Varin. Dieser mysteriöse Stamm (von dem die Samen anscheinend noch nicht verfügbar sind) wurde von Steep Hill Labs entwickelt und getestet und enthielt in der decarboxylierten Probe 21,1 % THC und 24,3 % THCV.

Die Auswirkung von THCV auf das Endocannabinoid-System

THCV bindet sich zusammen mit mehreren anderen Cannabinoiden an spezielle Rezeptorstellen im Körper, die sich im Gehirn, in den Hauptorganen und in den Zellen des Immunsystems befinden. Diese Rezeptoren sind spezialisierte Proteine, die sich an den präsynaptischen Verbindungen zwischen Neuronen (Nervenzellen) befinden. Bisher wurden zwei wichtige Cannabinoidrezeptoren identifiziert – Cannabinoidrezeptoren Typ I und II oder CB1 and CB2.

THCV kann sich sowohl an CB1- als auch an CB2-Rezeptoren binden. Interessanterweise scheint es auch, dass THCV je nach Dosis entweder eine agonisierende oder antagonisierende Wirkung auf den CB1-Rezeptor ausübt. In kleinen Dosen scheint THCV den CB1-Rezeptor zu antagonisieren (zu blockieren), während es in höheren Dosen tatsächlich eine agonisierende Wirkung ähnlich wie THC zu haben scheint!

Es gibt also ein starkes Argument dafür, THCV als eine weitere psychoaktive Verbindung zu betrachten, obwohl die moderne Wissenschaft nicht genau weiß, ob es psychoaktiv ist oder nicht. Denn manchmal bindet sich THCV an den CB1-Rezeptor. Dies ist gerade der Mechanismus, durch den THC eine psychoaktive Wirkung hat. Es ist jedoch unklar, ob THCV tatsächlich eine psychoaktive Wirkung hat. Laut Steep Hill Labs hat THCV eine energetischere und aktivere Wirkung als THC und scheint auch dem „Couch-Lock“-Effekt des Monoterpen Myrzen entgegenzuwirken.

Medizinische Anwendungen von THCV

Der vielleicht aufregendste Gedankengang der Studie in Bezug auf THCV ist das Potenzial zur Behandlung von Glukoseintoleranz bei Obesitas und Insulinresistenz bei Diabetikern. In dieser Studie aus dem Jahr 2013 verabreichten die Forscher THCV an adipöse Versuchsmäuse mit Insulinresistenz und Glukoseintoleranz. Während die Mäuse nicht abnahmen, war ihre Glukosetoleranz deutlich verbessert, ebenso wie ihre Insulinempfindlichkeit. Weitere Forschungen sind noch nötig. Möglicherweise könnte dies auch adipösen Diabetikern helfen, Gewicht zu verlieren.

Genau wie CBDV ist THCV auch dafür bekannt, die Anfallsaktivität bei Epileptikern zu reduzieren, ein häufiger Effekt der meisten Cannabinoide. Bisher ist der genaue Mechanismus, mit dem THCV Anfälle reduziert, unbekannt, aber es wird angenommen, dass diese Qualität durch CB1-Interaktion vermittelt wird. In einer 2010 in der Zeitschrift Epilepsia veröffentlichten Studie schlugen die Forscher THCV als mögliche therapeutische Anwendung bei der Behandlung von Anfällen vor, insbesondere bei solchen, die durch Übererregbarkeitszustände gekennzeichnet sind.

Abgesehen von diesen beiden speziellen Effekten hat THCV viele der gleichen durchschlagenden Effekte vieler anderer Cannabinoide. Es ist ein Antioxidans, besitzt als Cannabinoid also die gleichen neuroprotektiven Eigenschaften wie CBD. Es hat auch entzündungshemmende und schmerzstillende Wirkungen, insbesondere bei entzündlichen Schmerzen wie rheumatoider Arthritis.

GW Pharmaceuticals und ihre Untersuchung von THCV

GW Pharmaceuticals begann eine Untersuchung der Auswirkungen von THCV auf den Menschen und des Potenzials zur Behandlung von Obesitas und anderer damit verbundenen Stoffwechselstörungen. GW Pharmaceuticals hat sich in der Vergangenheit hoch motiviert mit der Cannabinoidforschung beschäftigt und war das erste Pharmaunternehmen, das ein aus Cannabis gewonnenes pharmazeutisches Produkt herstellte. Dieses Produkt war Sativex (ein THC-basiertes Produkt), und seitdem hat GW auch Epidiolex (ein CBD-basiertes Produkt) herausgebracht.

GW Pharmaceuticals hat auch ein Präparat von THCV mit optionalem CBD zur Behandlung von Epilepsie und zur Behandlung von generalisierten Anfällen patentiert. Ihr Ziel ist es, die antikonvulsive Wirkung von CBD durch Zugabe von THCV zum Präparat zu verstärken.

In vielerlei Hinsicht ist THCV dem THC sehr ähnlich. Seine medizinische Anwendung kann jedoch für einige Personen von größerer Bedeutung sein, da THCV möglicherweise keine psychoaktive Wirkung hat oder zumindest keine so stark psychoaktive Wirkung wie THC. Dies kann die therapeutischen Qualitäten von THC für diejenigen zugänglich machen, die eine nicht-psychoaktive Intervention bevorzugen.

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    Dr. Sanjai Sinha ist Mitglied der akademischen Fakultät des Weill Cornell Medicine Colleges in New York. Er verbringt seine Zeit damit, Patienten zu begleiten, Bewohner und Medizinstudenten zu unterrichten und im Gesundheitswesen zu forschen. Er genießt die Ausbildung von Patienten und die Ausübung evidenzbasierter Medizin. Sein starkes Interesse an medizinischer Überprüfung kommt von diesen Leidenschaften.
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