Das Cannabinoid-Einmaleins: was ist THC (Tetrahydrocannabinol)?

Tetrahydrocannabinol (THC) ist mit Abstand das bekannteste aller Cannabinoide und die wichtigste psychoaktive Verbindung, die natürlicherweise in der Cannabispflanze vorkommt. Aber was ist das THC-Molekül eigentlich, was ist sein natürlicher Zweck, und was bewirkt es im menschlichen Körper?

Wichtige Fragen über die Art und Wirkung von THC werden von Wissenschaftlern weltweit intensiv erforscht, und die Ergebnisse der inzwischen fünfzig Jahre andauernden Forschung seit der Entdeckung des THC-Moleküls haben der Medizin einen ungeahnten Nutzen eingebracht. Mit zunehmender Intensivierung der Forschung entdeckt man immer mehr Vorteile und globale Akzeptanzbarrieren werden zunehmend abgebaut.

Chemische Struktur und Eigenschaften des THC-Moleküls

THC ist ein Molekül mit der chemischen Formel C21H30O2, das 21 Kohlenstoff-, 30 Wasserstoff- und zwei Sauerstoffatome enthält. Wie alle anderen bekannten Phytocannabinoide ist THC eine ölige Verbindung, die nicht in Wasser, aber in fetthaltigen Lösungsmitteln löslich ist.

Phytocannabinoide einschließlich THC werden als Terpenophenolverbindungen eingestuft. Terpenophenolika sind komplexe organische Moleküle, die Elemente sowohl von Terpenoiden als auch von Phenolen (zwei Hauptklassen von natürlich vorkommenden chemischen Verbindungen) umfassen.

Eine komplexe Kettenreaktion in den Blättern und den Harzdrüsen der Cannabispflanze führt zur Produktion von THC. In den jungen Blättern reagiert ein Phenol, das als Olivetolsäure bekannt ist, mit einer Verbindung, die als Geranylpyrophosphat bekannt ist, und bildet so Cannabigerolsäure.

Wie produziert die Cannabispflanze THC?

Cannabigerolsäure (CBGA) ist der Präkursor vieler wichtiger Cannabinoide, darunter THC, CBD, CBC und CBG selbst. Um THC herzustellen, muss CBGA zunächst eine Reaktion durchlaufen, um den unmittelbaren Präkursor von THC, die so genannte Tetrahydrocannabinolsäure (THCA), zu bilden. Diese Reaktion wird durch ein Enzym namens THCA-Synthase unterstützt.

Die Reaktion findet in den Harzdrüsen statt und stellt sicher, dass sie mit THCA gefüllt sind. Anschließend wird THCA als Reaktion auf warme Temperaturen oder einfach durch Abbau im Laufe der Zeit in THC umgewandelt. Dieser Prozess, bei dem THCA zu THC wird, wird als Decarboxylierung bezeichnet.

Vereinfacht ausgedrückt ist das THCA-Molekül identisch mit dem THC-Molekül, abgesehen von einer zusätzlichen „Carboxylgruppe“, einer einfachen Anordnung bestehend aus einem Kohlenstoffatom, einem Wasserstoffatom und zwei Sauerstoffatomen. Bei der Decarboxylierung geht die Carboxylgruppe verloren. Dieser Prozess findet auch bei den anderen Cannabinoidsäuren (wie CBCA und CBDA) statt, um die Cannabinoide selbst zu bilden.

Die Isomere von THC

Im Volksmund einfach als THC bezeichnet, lautet der korrekte Name des THC-Moleküls eigentlich Delta-9-Tetrahydrocannabinol oder Δ9-THC. Es gibt noch andere Formen von THC, von denen die bekannteste Δ8-THC ist.

Diese anderen Formen (bekannt als „Doppelbindungsisomere“) sind im Wesentlichen identisch, unterscheiden sich aber in einem winzigen Punkt. Das THC-Molekül enthält einen Cyclohexanring – sechs Kohlenstoffatome, die in einem Ring angeordnet und jeweils an zwei Wasserstoffatome gebunden sind. Diese Kohlenstoffatome sind durch einfache kovalente Bindungen verbunden, mit Ausnahme eines Paars, das durch eine Doppelbindung verbunden ist. Die Position dieser Doppelbindung bestimmt das Ausmaß der psychoaktiven Wirkung.

Die meisten dieser Isomere sind noch weitgehend mangelhaft erforscht, aber die wenigen Untersuchungen haben gezeigt, dass nur Δ9-THC und Δ8-THC auf den CB1-Rezeptor wirken. Die Affinität zum CB1-Rezeptor ist eine seltene vorkommende Eigenschaftund die Hauptursache für die psychoaktive Natur von Cannabis.

Interessanterweise hat sich 2004 in einer Tierversuchs-Studie mit Mäusen gezeigt, dass Δ8-THC eine potenziell größere Fähigkeit zur Appetitanregung aufweist als sein berühmteres Gegenstück. Allerdings scheint es insgesamt so, dass die Fähigkeit, den CB1-Rezeptor zu stimulieren, geringer ist als die von Δ9-THC. Aus diesem Grund hat das wissenschaftliche Interesse nicht angehalten.

Neben diesen Doppelbindungsisomeren hat THC auch mehrere Strukturisomere. Der Unterschied besteht darin, dass Doppelbindungsisomere Atome enthalten, die identisch angeordnet sind, aber mit unterschiedlichen Bindungen verbunden sind, während Strukturisomere dieselben Atome enthalten, die aber unterschiedlich angeordnet sind. Das führt zu einer (manchmal deutlich abweichenden) dreidimensionalen Struktur. Einige dieser Strukturisomere sind Cannabisenthusiasten wohlbekannt – wie zum Beispiel Cannabidiol (CBD) und Cannabichromen (CBC)!

Die medizinische Bedeutung von THC

THC bindet zusammen mit mehreren anderen Cannabinoiden an spezielle Rezeptoren, die sich im Gehirn, in den Organen und in den Zellen des Immunsystems befinden. Diese Rezeptoren sind spezialisierte Proteine, die sich an den präsynaptischen Verbindungsstellen zwischen den Neuronen (Nervenzellen) befinden. Bisher wurden zwei wichtige Rezeptoren identifiziert, die mit Cannabinoiden in Verbindung gebracht werden – die Cannabinoidrezeptoren Typ I & II oder auch CB1 und CB2 genannt.

Die Cannabinoid-Rezeptoren fungieren als „Schlösser“, die Cannabinoide als die dazu passenden „Schlüssel“. Der korrekte Begriff für einen solchen „Schlüssel“, der zu diesen spezialisierten Proteinschlössern passt, ist „Ligand“. Wenn ein Ligand auf einen Rezeptor trifft, kann er sich an den Rezeptor „binden“, um ein modifiziertes Molekül zu bilden, das als Ligand-Rezeptor-Komplex bekannt ist und verschiedene biochemische Eigenschaften aufweist. Das modifizierte Molekül kann dann eine Reihe von biologischen Funktionen erfüllen.

THC ist in der Lage, sich sowohl an den CB1- als auch an den CB2-Rezeptor binden zu können. Im Zusammenspiel mit den CB2-Rezeptoren führt die partielle Bindungsaktivität von THC zu entscheidenden regulatorischen Prozessen wie dem programmierten Zelltod (Apoptose) und der Entstehung neuer Zellen.

Bindet sich THC an die CB1-Rezeptoren, die sich meist im Gehirn und im zentralen Nervensystem befinden, findet die daraus resultierende biologische Aktivität dementsprechend ebenfalls an diesen Stellen statt. Diese Aktivität im Gehirn kann die subjektive Erfahrung der Realität verändern und zu dem berühmten „High“ führen, das mit dem Cannabiskonsum verbunden ist.

Neben der psychoaktiven Wirkung wurde die Aktivität von THC im Gehirn mit Prozessen in Verbindung gebracht, die mit Lernen, Gedächtnis, Impulsen, emotionaler Regulierung, Schlaf und Appetit zusammenhängen. Die Untersuchung der pharmakologischen Aktivität des THC-Moleküls hat sich als entscheidend für unser Verständnis dieser grundlegendsten Prozesse erwiesen, ebenso wie für die Vertiefung unserer Erkenntnisse über psychische Erkrankungen und Störungen, die sich aus einer Fehlfunktion dieser Prozesse ergeben.

  • Disclaimer:
    Dieser Artikel stellt keinen Ersatz für eine professionelle medizinische Beratung, Diagnose oder Behandlung dar. Wenden Sie sich immer an Ihren Arzt oder eine andere zugelassene medizinische Fachkraft. Sie sollten wegen etwas, das Sie auf dieser Website gelesen haben, weder zögern, Ihren Arzt aufzusuchen, noch deswegen eine medizinische Beratung missachten.

Comments

6 Kommentare zu „Das Cannabinoid-Einmaleins: was ist THC (Tetrahydrocannabinol)?“

  1. Schade, dass die Darstellung dieses Artikels nicht korrekt ist:
    Zum Beispiel bei delta 8- oder delta 9 THC Schreibweise sind die Zahlen in Fragezeichen `?` dargestellt. Genauso wie z.B. CB?-Rezeptor.

    1. Stefanie - Sensi Seeds

      Hallo Carsten, ich kann das nicht bestätigen. Bei uns an den Computern sieht alles gut aus. Trotzdem danke für das Feedback.

  2. Leide schon seit 15 Jahren an Chronischen Schmerzen durch drei Bandscheiben OPs.Ich holle mir Chanabis leider illegal, aber mir bleibt keine Wahl. Entweder Unerträglichen Schmerzen. Oder das was mir eine deutliche Linderung bringt.

    1. seriöser Typ

      Hi Hansie,
      Man kann seit März diesen Jahres legal auf Rezept verschreiben lassen. Such dir einen Arzt der dir Cannabis verschreibt. Falls dir deine Krankenkasse das Produkt nicht bezahlen möchte, da deine Erkrankung nicht „schwerwiegend“ genug ist könntest du vor Gericht gehen, da „schwerwiegend“ gesetzlich nicht definiert ist. es gibt einen Anwalt in Deutschland der bis jetzt jeden Fall auf diesem Gebiet gewonnen hat. Sein Name ist Dr. Oliver Tolmein.

      Ps.: Gute Besserung!

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    Dr. Sanjai Sinha ist Mitglied der akademischen Fakultät des Weill Cornell Medicine Colleges in New York. Er verbringt seine Zeit damit, Patienten zu begleiten, Bewohner und Medizinstudenten zu unterrichten und im Gesundheitswesen zu forschen. Er genießt die Ausbildung von Patienten und die Ausübung evidenzbasierter Medizin. Sein starkes Interesse an medizinischer Überprüfung kommt von diesen Leidenschaften.
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