Was sind Cannabis-Terpene und wie kann man sie medizinisch einsetzen?

Terpenoide und Terpene sind aromatische Verbindungen, die in Tausenden von Pflanzenarten vorkommen und für die verschiedenen Aromen und Düfte von Cannabis verantwortlich sind. Wir wissen seit Jahrzehnten um ihre Präsenz in Cannabis, aber erst seit Kurzem wird man sich ihres therapeutischen Potenzials bewusst.

Terpene sind eine große Gruppe natürlich vorkommender organischer Verbindungen. Terpene und Terpenoide unterscheiden sich nur geringfügig voneinander und die Begriffe werden häufig synonym verwendet.

Terpene sind organische Kohlenwasserstoffe, die in vielen Pflanzen vorkommen, einschließlich Cannabis. Alltägliche Konsumenten kennen sie besser als die ätherischen Öle, die aus den klebrigen Harzdrüsen der Blüten stammen.

Terpenoide, auch bekannt als Isoprenoide, enthalten mehrere chemische Elemente (Atome), die einer Oxidation unterzogen wurden.

Grundsätzlich sind Terpene die feuchte Variante. Terpenoide sind das, was Terpene werden, wenn das Cannabis getrocknet ist.

Die Isoprenregel und ihre Relevanz für Terpene

Limonen, das aus zwei miteinander verbundenen Isopreneinheiten besteht, kann als (C5H8)2 bezeichnet werden, was C10H16 entspricht. Auch mehrere andere Terpene haben diese Struktur, aber die beiden Isopreneinheiten sind unterschiedlich angeordnet. Zusammen werden sie als Monoterpene bezeichnet (das Mono-Präfix bezieht sich auf die Anzahl der kompletten Terpeneinheiten, das heißt, dass eine Terpeneinheit zwei Isopreneinheiten entspricht).

Terpenoide mit drei miteinander verbundenen Isopreneinheiten werden als Sesquiterpene (Sesqui bedeutet 1,5 oder „um die Hälfte mehr“) bezeichnet, die mit vier als Diterpene und so weiter. Die Formel (C5H8)n, wobei n die Anzahl der verknüpften Isopreneinheiten beschreibt, wird als Isoprenregel bezeichnet und ist einer der häufigsten Bausteine der Natur.

Die Cannabispflanze produziert Cannabinoide durch eine Reihe chemischer Reaktionen, bei denen man annimmt, dass Terpene als „Bausteine“ beteiligt sind. Cannabinoide sind als Terpenophenolverbindungen bekannt, da sie aus Terpenblöcken bestehen, die an Phenol-(C6H6O)-Gruppen gebunden sind. Da Terpene und Cannabinoide die gleichen Vorläufer haben, ist eine Häufung von Terpenen meist ein Zeichen für einen hohen Cannabinoidgehalt.

Welche Terpene sind in Cannabis enthalten?

Es wird angenommen, dass Cannabis über 120 Terpene enthält, obwohl viele von ihnen in geringen Mengen vorkommen und, wenn überhaupt, eine vernachlässigbare Wirkung haben.

Die primären Terpene und Terpenoide, die in Cannabis identifiziert wurden, sind Limonen, Myrcen, Pinen, Linalool, Eukalyptol, y-Terpinen, ß-Caryophyllen, Caryophyllenoxid, Nerolidol und Phytol.

Diese Verbindungen sind im Gegensatz zu Cannabinoiden (obwohl es inzwischen Hinweise darauf gibt, dass auch andere Pflanzenarten einige Phytocannabinoide enthalten) nicht nur für Cannabis typisch und viele sind uns sogar sehr vertraut. Die vier häufigsten Terpene in Cannabis sind:

1. Limonen

Limonen ist das Monoterpen, das in erster Linie für den Duft von Zitrusfrüchten – insbesondere des D-Isomers – verantwortlich ist. D-Limonen riecht in seiner isolierten Form stark nach fruchtigen Orangen. Es wird häufig als Aromastoff in der Lebensmittelproduktion und als Aromastoff in der Parfümerie verwendet.

Welchen medizinischen Nutzen hat Limonen?

Limonen wird in der Alternativmedizin verwendet, da es die Fähigkeit besitzt, Sodbrennen und Magensäurerückfluss zu reduzieren.

Untersuchungen haben gezeigt, dass Limonen sowohl bei der Chemoprävention als auch bei der Chemotherapie von Krebs wirksam sein kann. Zumindest ist das der Fall bei einer Studie über die Auswirkungen der Behandlung des Maus-Mammatumorvirus sowie von Lungen- und Magenkrebs.

Eine weitere sehr aktuelle Studie (2018) bestätigte dies erneut in Bezug auf Lungenkrebs bei Mäusen. Es zeigte sich, dass Limonen die Autophagie fördern kann, die den Tod von Lungenkrebszellen auslöst.

Darüber hinaus wird Limonen als natürliches, erneuerbares Lösungsmittel in Reinigungsprodukten verwendet, da es Öle und andere Lipide auflöst (unter den richtigen Bedingungen kann es sogar Erdöl innerhalb etwa einer halben Stunde lösen). Es ist sogar in der Lage, Farbe zu entfernen und gilt als wirksamer Ersatz für Terpentin. Limonen muss vom Menschen mit Vorsicht gehandhabt werden, da es in hohen Konzentrationen als Reizmittel wirken kann.

D-Limonen wird nun auch Cannabisextrakten als Geschmacksverstärker zugesetzt, da viele der vorhandenen Terpene bei der Verarbeitung verloren gehen.

2. Myrcen

Myrcen ist ein weiteres Monoterpen und das am häufigsten vorkommende Terpen in Cannabis, das über 60 Prozent des ätherischen Öls einiger Sorten ausmacht. Es kommt auch in Lorbeerblättern, wildem Thymian, Hopfen, Ylang-Ylang, Zitronengras und Eisenkraut vor.

Myrcen ist für das „grüne Hopfenaroma“ in Trockenhopfen-Bieren verantwortlich (Biere, bei denen der Hopfen bei niedrigen Temperaturen nach der Gärung hinzugefügt wurde, um den „hopfenartigen“ Geschmack zu verstärken). Das Aroma selbst wird als harzig, krautig und leicht metallisch beschrieben und ist in hohen Konzentrationen sehr scharf.

Eine weitere Pflanze, die signifikantes Myrcen enthält, ist Myrcia sphaerocarpa (Myrcia ist die Gattung, nach der Myrcen benannt ist). Es handelt sich um einen kleinen Strauch mit adstringierenden Blättern und Wurzeln, der in Brasilien heimisch ist und dort seit Langem zur Behandlung von Durchfall, Diabetes und Bluthochdruck eingesetzt wird.

Welchen medizinischen Nutzen hat Myrcen?

Myrcen hat sich bei Labortests an Ratten als schmerzlindernd erwiesen. Zusammen mit Limonen und dem Terpenoid Citral (in vielen Zitrusfrüchten, Zitronenmyrten, Zitronengras-Sorten und Zitronensträuchern zu finden) wirkt es bei Mäusen auch beruhigend und motorisch entspannend.

3. Pinen

Pinen ist ein weiteres Monoterpen, das in der Natur als zwei Isomere (Moleküle mit der gleichen chemischen Formel, aber unterschiedlichen Strukturen) vorkommt. Diese Isomere werden als α-Pinen und ß-Pinen bezeichnet. Sie werden in der Regel aus Terpentin (hergestellt durch Trockendestillation von Nadelholz) gewonnen und machen jeweils 58 bis 65 Prozent und rund 30 Prozent des Gesamtvolumens aus.

Sowohl α- als auch ß-Pinen sind in Kiefern und anderen Koniferen sowie in Salvia (Salbei), Artemisia (Salbeibürste) und Eukalyptus enthalten. α-Pinen kommt auch in Oliven, Rosmarin, Sassafras und Bergamotte vor. Es ist das am weitesten verbreitete natürlich vorkommende Terpen. ß-Pinen kommt zudem auch in Hopfen und Kreuzkümmel vor.

α-Pinen ist für seine hemmende Wirkung auf das Wurzelwachstum bei vielen Pflanzenarten bekannt, die vermutlich durch die Produktion reaktiver Sauerstoffspezies entstehen, die oxidativen Stress im Wurzelsystem verursachen. Es wird angenommen, dass viele Pflanzenarten es als natürliches Herbizid aus ihren Blättern ausstoßen und so verhindern, dass andere Pflanzen mit ihnen um Ressourcen kämpfen.

Welchen medizinischen Nutzen hat Pinen?

In einer Tierstudie zeigte Pinen anti-infektiöse Bronchitis-Virus-Eigenschaften. Eine andere Studie zeigte, dass Pinen eine bakterizide Wirkung bei Methicillin-resistenten Staphylococcus aureus (MRSA) und eine antimykotische Wirkung gegen Candida albicans hat.

4. Linalool

Linalool ist ein Monoterpenoid und hat die chemische Formel C10H18O. Es kommt in Hunderten von Pflanzenarten vor, dazu zählen unter anderem Minze, Lorbeer, Zimt, Birke und einige Zitrusfrüchte. Linalool ist ein chirales Molekül, was bedeutet, dass es zwei Enantiomere oder zwei Isomere aufweist, die nicht deckungsgleiche Spiegelbilder sind.

Das „linke“ Enantiomer ist als S-Linalool bekannt und kommt in Koriander, Palmarosa und Süßorange vor. Es hat einen süßen, blumigen Duft. Das „rechte“ Enantiomer ist als R-Linalool bekannt und kommt in Lavendel, Basilikum und im Lorbeerbaum vor. Er hat ein holziges, adstringierendes Aroma.

Welchen medizinischen Nutzen hat Linalool?

Medizinisch wird Linalool hauptsächlich als Anxiolytikum eingesetzt – als angstlösendes Medikament. Lavendel wird seit Jahrtausenden als Beruhigungsmittel verwendet, und neuere Tests an Ratten haben eine Auswirkungen auf die Bewegungsmodulation und die motorischen Bewegungen bestätigt.

Weitere erwähnenswerte Terpene und Terpenoide in Cannabis

Terpenunterschiede bei Indica- und Sativa-Sorten

Natürlich variiert die Konzentration von Terpenen und Terpenoiden zwischen Sorten und zwischen verwandten einzelnen Pflanzen. Sie kann sogar zwischen zwei Klonen derselben Pflanze variieren, wenn diese während des Wachstums unterschiedlichen Umweltbedingungen ausgesetzt sind.

Zu verstehen, welche Terpene und Terpenoide eine Sorte enthält, kann von großer Bedeutung sein, da die Art und Konzentration der einzelnen Terpene das von ihr erzeugte High beeinflussen. Werfen wir doch einen Blick auf die Hauptunterschiede der dominanten Terpene in Indica- und Sativa-Sorten:

Indica

Bei Indica-Sorten scheint β-Myrcen dominierend zu sein, wobei auch α-Pinen oder Limonen in etwas geringerer Konzentration vorhanden sind. Da diese Sorten eine hohe Myrcen-Konzentration vorweisen, haben sie zumeist eine entspannende und sedierende Wirkung.

Sativa

Die Terpenprofile von Sativa-Sorten lassen sich nicht so zuverlässig charakterisieren, da sie nicht so vorhersehbar sind. Genau wie bei Indica-Sorten kann β-Myrcen als dominantes Terpenoid vorkommen, wobei α-Pinen oder α-Terpinolen an zweiter Stelle stehen. Aber auch α-Pinen oder α-Terpinolen können in einigen Fällen das dominante Terpen sein.

Wenn Letzteres der Fall ist, ist die Wahrscheinlichkeit höher, dass die Sorte das typische euphorisierende und erhebende High bewirkt.

Aber hier wird es etwas kompliziert. Während Indica-Sorten bekanntlich oft eine hohe Konzentration an Myrcen aufweisen, haben Forscher festgestellt, dass dies jedoch nicht immer der Fall ist.  Sie haben festgestellt, dass Pflanzen der breitblättrigen Indica-Sorte Afghani eher hohe Anteile an Guaiol, Isomeren von Eudesmol und anderen nicht identifizierten Verbindungen enthalten.

Pflanzen schmalblättriger Indica-Sorten, die in den Tälern des Himalaya heimisch sind, weisen hingegen höhere ß-Farnesen-Werte auf.

Die gesundheitlichen Vorteile dieser Terpene wurden noch nicht vollständig erforscht, aber sie tragen möglicherweise zu den Unterschieden in den medizinischen Eigenschaften der verschiedenen Cannabis-Subtypen bei. Mit zunehmendem Verständnis wächst auch das Wissen darüber, wie man neue medizinische Sorten am besten entwickelt und einsetzt.

  • Disclaimer:
    Dieser Artikel stellt keinen Ersatz für eine professionelle medizinische Beratung, Diagnose oder Behandlung dar. Wenden Sie sich immer an Ihren Arzt oder eine andere zugelassene medizinische Fachkraft. Sie sollten wegen etwas, das Sie auf dieser Website gelesen haben, weder zögern, Ihren Arzt aufzusuchen, noch deswegen eine medizinische Beratung missachten.

Comments

Kommentar verfassen

Deine E-Mail-Adresse wird nicht veröffentlicht. Erforderliche Felder sind mit * markiert.

Autor und Gutachter

  • Profile-image

    Sensi Seeds

    Das Sensi Seeds Redaktionsteam besteht aus Botanikern, medizinischen und juristischen Experten sowie renommierten Aktivisten wie Dr. Lester Grinspoon, Micha Knodt, Robert Connell Clarke, Maurice Veldman, Sebastian Marincolo, James Burton und Seshata.
    Weiterlesen
  • Sanjai_Sinha

    Sanjai Sinha

    Dr. Sanjai Sinha ist Mitglied der akademischen Fakultät des Weill Cornell Medicine Colleges in New York. Er verbringt seine Zeit damit, Patienten zu begleiten, Bewohner und Medizinstudenten zu unterrichten und im Gesundheitswesen zu forschen. Er genießt die Ausbildung von Patienten und die Ausübung evidenzbasierter Medizin. Sein starkes Interesse an medizinischer Überprüfung kommt von diesen Leidenschaften.
    Weiterlesen
Scroll to Top