Wat zijn cannabisterpenen en wat is hun medicinale waarde?

Terpenen zijn een grote groep natuurlijk voorkomende organische stoffen. Terpenen en terpenoïden verschillen maar weinig van elkaar en de benamingen worden vaak door elkaar gebruikt.

Terpenen zijn primaire organische koolwaterstoffen die in veel planten voorkomen, waaronder cannabis. De gemiddelde gebruiker kent ze waarschijnlijk beter als de etherische oliën die uit de plakkerige harsklieren van de bloem komen.

Terpenoïden, ook wel als isoprenoïden genoemd, bevatten meer chemische elementen (atomen) die geoxideerd zijn.

Eigenlijk zijn terpenen de vochtige versie. Terpenoïden zijn wat terpenen worden wanneer de cannabis gedroogd en gerijpt is.

De isopreenregel en het verband met terpenen

Limoneen bestaat uit twee verbonden isopreeneenheden en kan worden opgeschreven als (C5H8)2, wat hetzelfde is als C10H16. Verschillende andere terpenen hebben deze structuur ook, maar de twee isopreeneenheden zijn dan op een andere manier geordend. Als groep worden ze monoterpenen genoemd, waarbij het voorvoegsel mono verwijst naar het aantal volledige terpeeneenheden: één terpeeneenheid bestaat uit twee isopreeneenheden.

Een terpenoïde met drie verbonden isopreeneenheden wordt een sesquiterpeen genoemd (sesqui betekent anderhalf). Een terpenoïde met vier verbonden eenheden is een diterpeen enzovoorts. De formule (C5H8)_n, waarbij n het aantal verbonden isopreeneenheden is, wordt de isopreenregel genoemd en is een van de meest voorkomende bouwstenen in de natuur.

De cannabisplant produceert cannabinoïden door een ingewikkelde reeks chemische reacties en vermoed wordt dat terpenen hierbij de ‘bouwstenen’ zijn. Cannabinoïden worden terpenofenolische stoffen genoemd, omdat ze uit blokjes terpeen bestaan die met fenolengroepen (C6H6O) verbonden zijn. Omdat terpenen en cannabinoïden dezelfde voorloper hebben, is de aanwezigheid van veel terpenen meestal een teken van een hoog gehalte cannabinoïden.

Gerelateerd artikel

Teelt,

Kush soorten: wat houdt dit in en wat zijn de beste Kush soorten?

Sensi Seeds
29 okt 2024

Welke terpenen zitten in cannabis?        

Er wordt gedacht dat cannabis meer dan 120 terpenen bevat, hoewel vele hiervan in hele kleine hoeveelheden voorkomen en waarschijnlijk een zo goed als verwaarloosbaar effect hebben.

De belangrijkste terpenen en terpenoïden die in cannabis zijn gevonden zijn limoneen, myrceen, pineen, linalool, eucalyptol, γ-terpineen, β-caryofylleen, caryofylleenoxide, nerolidol en fytol.

Cannabinoïden komen alleen in cannabis voor, hoewel er nu aanwijzingen zijn dat andere plantensoorten ook enkele fytocannabinoïden bevatten. Dat geldt echter niet voor de hierboven genoemde stoffen. Veel van deze stoffen kennen we zelfs heel goed. De vier meest voorkomende terpenen in cannabis zijn:

1. Limoneen

Limoneen, en dan specifiek de D-isomeer, is de belangrijkste monoterpeen die citrusfruit zijn geur geeft. D-limoneen op zichzelf ruikt sterk naar sinaasappel. Het wordt veel gebruikt als smaakstof bij voedselproductie en als geurstof in de parfumerie.

Welk medicinaal effect heeft limoneen?

Limoneen wordt gebruikt als alternatief geneesmiddel, omdat men heeft opgemerkt dat het brandend maagzuur en maagzuurreflux kan verminderen.

Onderzoek heeft aangetoond dat limoneen effectief kan zijn bij chemopreventie en chemotherapie bij kanker. Dat is ten minste het geval bij onderzoek naar zijn effecten bij de behandeling van borst-, long- en maagkanker bij knaagdieren.

Een ander recent onderzoek (2018) heeft dit opnieuw bevestigd bij longkanker bij muizen. Het toonde aan dat limoneen autofagie kan bevorderen, wat de celdood van longkankercellen activeert. 

Daarnaast wordt limoneen als een natuurlijk, duurzaam oplosmiddel in schoonmaakproducten gebruikt, omdat het olie en andere lipiden kan oplossen (onder de juiste omstandigheden kan het zelfs aardolie in een half uur oplossen!). Het kan bovendien verf verwijderen en wordt als een goede vervanger voor terpentijn beschouwd. Mensen moeten voorzichtig met de stof omspringen, want in hoge concentraties kan hij irriterend zijn.

D-limoneen wordt tegenwoordig ook aan cannabisextracten toegevoegd om de smaak te verbeteren, want veel van de bestaande terpenen gaan tijdens de verwerking verloren.

2. Myrceen

Een andere monoterpeen is myrceen, de terpeen die het meest voorkomt in cannabis en bij sommige soorten meer dan 60% van de etherische olie uitmaakt. De stof zit ook in laurierblad, wilde tijm, hop, ylang-ylang, citroengras en verbena.

Myrceen veroorzaakt de ‘verse-hopgeur’ in drooggehopt bier, dat wil zeggen, bier waaraan na de gisting bij een lage temperatuur hop is toegevoegd om de hopsmaak te verbeteren. De geur van myrceen zelf wordt omschreven als harsachtig, kruidig en een beetje metaalachtig. Bij een hoge concentratie is hij zeer doordringend.

Een andere plant met veel myrceen is Myrcia sphaerocarpa (Myrcia is het genus waarnaar myrceen genoemd is). Het is een kleine struik met bittere bladeren en wortels, die van nature in Brazilië voorkomt en daar al heel lang wordt gebruikt om diarree, diabetes en hoge bloeddruk te behandelen.

Welke medicinale waarde heeft myrceen?

Tijdens laboratoriumproeven met ratten is aangetoond dat myrceen een pijnstillend effect heeft. Samen met limoneen en de terpenoïde citral, die in citroenmirte, citroengras, citroenverbena en veel soorten citrusfruit zit, bleek het bij muizen ook een kalmerend en spierontspannend effect te hebben.

3. Pineen

Pineen is ook een monoterpeen, die van nature als twee isomeren voorkomt. Een isomeer is een molecuul met dezelfde chemische formule, maar met verschillende structuren. Deze isomeren worden α-pineen en ß-pineen genoemd. Ze worden meestal uit terpentijn gewonnen, dat wordt gemaakt door naaldhout droog te destilleren, en ze vormen respectievelijk 58-65% en ongeveer 30% van de totale hoeveelheid terpentijn.

Zowel α- als β-pineen worden aangetroffen in pijnbomen en andere naaldbomen, maar ook in Salvia (salie), Artemisia (alsem) en Eucalyptus. A-pineen zit ook in olijf, rozemarijn, sassafras en bergamot. Het is de meest voorkomende natuurlijke terpeen. B-pineen zit ook in hop en komijn.

A-pineen staat erom bekend dat het de wortelgroei bij veel plantensoorten remt, vermoedelijk doordat reactieve zuurstofverbindingen worden aangemaakt die oxidatieve stress in het wortelstelsel veroorzaken. Er wordt gedacht dat veel plantensoorten de stof afscheiden via hun bladeren bij wijze van natuurlijke onkruidverdelger, zodat andere planten niet met hen om de grondstoffen kunnen concurreren.

Welke medicinale waarde heeft pineen?

In een onderzoek bij dieren bleek pineen tegen het besmettelijke bronchitisvirus te werken. Een ander onderzoek toonde aan dat pineen een antibacteriële werking tegen meticilline-resistente Staphylococcus aureus (MRSA) heeft en een schimmelwerende werking tegen Candida albicans.

4. Linalool

Linalool is een monoterpenoïde met de scheikundige formule C10H18O. De stof zit in honderden plantensoorten, waaronder munt, laurier, kaneel, berk en sommige citrusvruchten. Linalool is een chiraal molecuul. Dit betekent dat de stof twee enantiomeren heeft, oftewel twee isomeren die elkaars spiegelbeeld zijn en niet op elkaar gelegd kunnen worden.

De ‘linker’ enantiomeer wordt S-linalool genoemd, en zit in koriander, palmarosagras en zoete sinaasappel. Het heeft een zoete, bloemige geur. De ‘rechter’ enantiomeer wordt R-linalool genoemd en zit in lavendel, basilicum en laurier. Het heeft een houtige, bittere geur.

Welke medicinale waarde heeft linalool?

De belangrijkste medicinale functie van linalool is anxiolytisch: het is een angstverminderend medicijn. Lavendel wordt al duizenden jaren als kalmerend middel gebruikt en met recente proeven bij ratten is bevestigd dat de plant de voortbeweging en motoriek verandert.

Andere noemenswaardige terpenen en terpenoïden in cannabis

• Eucalyptol: een monoterpenoïde die in overvloed in de natuur voorkomt. Behalve in cannabis zit het ook in eucalyptus, tea tree, laurierblad, basilicum en salie. Het staat bekend om zijn ontsmettende, antibacteriële en ontstekingsremmende eigenschappen.
• G-terpineen: een monoterpeen die in verschillende soorten citrusfruit en kruiden als oregano en marjolein voorkomt en die antioxiderende eigenschappen heeft.
• Fytol: een diterpenoïde die door insecten wordt gebruikt om roofdieren af te schrikken. De stof wordt ook in verschillende huishoudelijke producten gebruikt, zoals schoonmaakmiddel en zeep.
• B-caryofylleen: een sesquiterpeen die in kruidnagel, rozemarijn en hop voorkomt De stof heeft een ontstekingsremmend effect en het is aangetoond dat hij als een selectieve agonist van de CB2-receptor werkt. Er zijn geen andere terpenen of terpenoïden gevonden die de CB-receptoren beïnvloeden. Caryofylleenoxide is de stof in cannabis die drugshonden kunnen ruiken.
• Nerolidol: deze stof zit in neroli, gember en jasmijn en is een sesquiterpenoïde met een frisse, houtige geur. De stof wordt momenteel onderzocht als een middel om medicijnen transdermaal toe te dienen, omdat hij door de huid kan dringen, en als een stof die protozoa van het genus Leishmania remt.
• Guaiol: een sesquiterpenoïde die voorkomt in cipressen en Guaiacum, een genus van vijf traaggroeiende struiken en bomen die van nature in het tropische deel van Noord- en Zuid-Amerika voorkomt. Guaiacum zelf wordt al eeuwenlang gebruikt om pijn en spasmen in spieren en botten van de bovenrug te verlichten en syfilis te behandelen. Daarnaast is guaiacum gebruikt om de hoest productiever te maken door slijm in de luchtwegen los te maken.
• Eudesmol: een andere sesquiterpenoïde, die in de parfumerie als fixeermiddel wordt gebruikt, terwijl trans-β-farneseen in veel plantensoorten, waaronder de aardappel, als een natuurlijke insectenverdelger werkt.

Gerelateerd artikel

Teelt,

Cannabisstampers: wat zijn de haartjes op wiet?

Mark Smith
22 mrt 2024

Terpeenverschillen in sativa- en indicasoorten

Het gehalte terpenen en terpenoïden verschilt natuurlijk per soort en per verwant individu. Zelfs twee klonen van dezelfde plant kunnen verschillen als ze in verschillende omgevingsomstandigheden groeien.

Het is van belang om te begrijpen welke terpenen/terpenoïden een soort heeft, omdat het type en de concentratie van elk de high beïnvloedt. Hier zijn bijvoorbeeld de grootste verschillen tussen dominante terpenen in indica- en sativasoorten:

Indica 

Indicasoorten lijken gedomineerd te worden door de aanwezigheid van β-myrceen, waarbij α-pineen of limoneen in een iets lagere concentratie aanwezig is. Met een hoge concentratie myrceen hebben deze soorten waarschijnlijk een ontspannend, kalmerend effect.

Sativa

De terpeenprofielen van sativasoorten zijn niet zo betrouwbaar vastgelegd, aangezien hun profielen niet zo voorspelbaar zijn. Net als indicasoorten kan β-myrceen de dominante terpenoïde zijn, met een overvloed aan α-pineen of α-terpinoleen op de tweede plek. In sommige gevallen is α-pineen of α-terpinoleen echter de dominante terpeen.

Als het om α-terpinoleen gaat, levert de soort waarschijnlijk meer een typisch euforische, opbeurende high.

Maar hier wordt het nog gecompliceerder. Indicasoorten staan er dan wel om bekend meestal een hoge concentratie myrceen te bevatten, maar onderzoekers hebben vastgesteld dat dit niet altijd het geval is. Ze hebben ontdekt dat planten van het Afghaanse type Cannabis indica met brede bladeren een grotere kans hebben om een hoge verhouding guaiol, isomeren van eudesmol en andere niet geïdentificeerde stoffen te bevatten.

Planten van het type C. indica met smalle bladeren, die van nature in de valleien van de Himalaya voorkomt, bevatten meer trans-β-farneseen.

De voordelen voor de gezondheid van deze stoffen zijn niet precies bekend, maar ze dragen wellicht bij aan de verschillen in medicinale eigenschappen van de verschillende ondersoorten van cannabis. Naarmate onze kennis hierover toeneemt, groeit ook onze kennis over hoe we nieuwe medicinale soorten het beste kunnen ontwikkelen en toepassen.