Les terpénoïdes et terpènes sont des composés aromatiques présents dans des milliers d’espèces de plantes et sont à l’origine des différentes saveurs et parfums du cannabis. Leur présence dans le cannabis est connue depuis des décennies, mais ce n’est que récemment que la conscience de leurs propriétés thérapeutiques potentielles a commencé à s’étendre.
Les terpènes sont une vaste classe de composés organiques d’origine naturelle. Les terpènes et les terpénoïdes sont très similaires, et les termes sont utilisés comme synonymes.
Les terpènes sont des hydrocarbures basiques trouvés dans plusieurs plantes, incluant le cannabis. Les consommateurs habitués les connaissent comme étant les huiles essentielles que contiennent les glandes résineuses des fleurs.
Les terpénoïdes, également appelés isoprénoïdes, contiennent plus d’éléments chimiques (atomes) ayant subi une oxydation.
Essentiellement, les terpènes en sont la version mouillée. Les terpènes deviennent terpénoïdes une fois que le cannabis a été séché et affiné.
La règle de l’isoprène et son importance quant aux terpènes
Le limonène, qui est constitué de deux unités d’isoprène reliées, peut être représenté par (C5H8)2, c’est-à-dire C10H16. De nombreux autres terpènes ont également ce squelette, mais les deux unités d’isoprène sont arrangées différemment. Ensemble, on les appelle monoterpènes (le préfixe « mono » fait référence au nombre d’unités de terpène complètes ; c.-à-d. qu’une unité de terpène est égale à deux unités d’isoprène).
Les terpénoïdes à trois unités d’isoprène reliées sont appelés sesquiterpènes (sesqui signifie 1,5). Ceux à quatre unités sont les diterpènes, et ainsi de suite. La formule (C5H8) n, n étant le nombre d’unités d’isoprène reliées, est connue sous le nom de règle de l’isoprène. C’est l’un des éléments de construction les plus courants dans la nature.
La plante de cannabis produit des cannabinoïdes par une succession complexe de réactions chimiques dans laquelle on pense que les terpènes interviennent comme des « briques ». Les cannabinoïdes sont connus sous le nom de composés terpéno-phénoliques, car ils sont constitués de briques de terpène attachées à des groupes de phénol (C6H6O). Les terpènes et les cannabinoïdes partageant le même précurseur, leur présence en quantité importante est généralement un signe de niveaux élevés de cannabinoïdes.
Quels terpènes sont présents dans le cannabis ?
On estime que le cannabis contient plus de 120 terpènes, bien que beaucoup d’entre eux ne soient présents qu’à l’état de traces et peuvent avoir un effet négligeable, s’ils en ont un.
Les premiers terpènes et terpénoïdes identifiés dans le cannabis sont le limonène, le myrcène, le pinène, le linalol, l’eucalyptol, l’γ-terpinène, le ß-caryophyllène, l’oxyde de caryophyllène, le nérolidol et le phytol.
Ces composés, contrairement aux cannabinoïdes, ne sont pas propres au cannabis (bien qu’il y ait maintenant des indices que d’autres espèces de plantes contiennent bien des phytocannabinoïdes) et en fait beaucoup d’entre eux nous sont familiers. Les quatre terpènes les plus importants trouvés dans le cannabis sont :
1. Le limonène
Le limonène est le monoterpène qui est en grande partie responsable du parfum des agrumes, en particulier, le D-isomère. Le D-limonène dégage un fort parfum d’orange dans sa forme isolée. Il est largement utilisé comme exhausteur de goût dans les préparations alimentaires et comme composé aromatique en parfumerie.
Quelles utilisations médicinales le limonène peut-il avoir ?
Le limonène est utilisé en médecine douce pour sa capacité observée à réduire les brûlures d’estomac et les reflux gastriques.
La recherche a montré que le limonène peut être efficace en chimioprévention et en chimiothérapie en cas de cancer. Du moins, c’est ce qu’a trouvé cette étude sur ses effets thérapeutiques sur des rongeurs affectés de cancers mammaire, du poumon et de l’estomac.
Une autre étude très récente (2018) s’est penchée sur ces mêmes effets, mais sur des souris atteintes de cancer du poumon. Elle a trouvé que le limonène favorisait l’autophagie, processus déclenchant la mort des cellules cancéreuses des poumons.
D’autre part, le limonène est utilisé comme solvant naturel renouvelable dans les produits de nettoyage en vertu de sa capacité à dissoudre les huiles (il peut dissoudre jusqu’au pétrole en plus ou moins 30 minutes sous des conditions optimales !) et autres lipides .Il peut même décaper la peinture et est considéré comme substitut efficace à la térébenthine. Il doit être manipulé avec précaution, car à des concentrations élevées il peut agir comme un irritant.
Le D-limonène est désormais également ajouté aux extraits de cannabis comme exhausteur de goût, car de nombreux terpènes existants sont perdus pendant le processus de transformation.
2. Le myrcène
Le myrcène est un autre monoterpène, et celui que l’on trouve en plus grande quantité dans le cannabis, représentant plus de 60 % de l’huile essentielle de certaines variétés. On le trouve aussi dans les feuilles de laurier, le thym sauvage, le houblon, l’ylang-ylang, la citronnelle et la verveine.
Le myrcène est responsable de l’arôme de houblon vert, « green hop aroma », des bières houblonnées à cru (bières pour lesquelles le houblon est ajouté après fermentation, à basse température, pour rehausser leur saveur houblonnée « hoppy »). L’arôme lui-même est décrit comme étant résineux, herbacé et légèrement métallique – très âcre à des concentrations élevées.
Une autre plante qui contient beaucoup de myrcène est Myrcia sphaerocarpa (Myrcia est le genre duquel le myrcène tire son nom). Il s’agit d’un arbuste aux feuilles et racines astringentes. Originaire du Brésil, il y a longtemps été utilisé comme traitement de la diarrhée, du diabète et de l’hypertension.
Quelles utilisations médicales le myrcène peut-il avoir ?
Il a été démontré lors de tests en laboratoire sur des rats que le myrcène produit des effets analgésiques. On a aussi constaté sur les souris que le myrcène et le limonène, ainsi que le terpénoïde citral (que l’on trouve dans de nombreux agrumes, le myrte citronné, la citronnelle et la verveine citronnelle) ont des effets sédatifs et relaxent les muscles.
3. Le pinène
Le pinène est un autre monoterpène, qui existe dans la nature sous forme de deux isomères (molécules ayant la même formule chimique, mais des structures différentes). Ces isomères portent les noms de α-pinène et ß-pinène. Ils proviennent généralement de la térébenthine (obtenue par distillation sèche de bois de conifères) et représentent respectivement 58 à 65 % et environ 30 % de son volume total.
L’α-pinène et le ß-pinène se trouvent dans les pins et autres conifères, ainsi que dans les espèces Salvia (sauge), Artemisia (sauge buissonnante), et Eucalyptus. L’α-pinène est également présent dans l’olive, le romarin, le sassafras et la bergamote. C’est le terpène naturel le plus répandu. Le ß-pinène se trouve aussi dans le houblon et le cumin.
L’α-pinène est connu pour son effet inhibiteur sur la croissance des racines de nombreuses espèces végétales, dont on pense qu’il intervient à travers la production d’espèces réactives d’oxygène qui causent un stress oxydant au sein du système racinaire. Il semblerait que de nombreuses espèces de plantes l’utilisent comme herbicide naturel par suintement de leurs feuilles, empêchant d’autres plantes de leur faire concurrence pour l’obtention des ressources.
Quelles utilisations médicinales le pinène peut-il avoir ?
Dans les études sur les animaux, le pinène montre un pouvoir anti-infectieux contre le virus de la bronchite. Une autre étude a montré son action bactéricide sur le Staphylococcus aureus résistant à la méticilline (MRSA) ainsi qu’un effet antifongique contre Candida albicans.
4. Le linalol
Le linalol est un monoterpènoïde dont la formule chimique est C10H18O. Il est présent dans des centaines d’espèces végétales, y compris la menthe, le laurier, la cannelle, le bouleau, et certains agrumes. Le linalol est une molécule chirale, ce qui signifie qu’elle possède deux énantiomères, ou deux isomères qui sont le reflet l’un de l’autre dans un miroir, mais ne sont pas superposables.
L’énantiomère « gauche » est appelé S-linalol et se retrouve dans la coriandre, le palmarosa et l’orange douce, et il possède un doux parfum floral. L’énantiomère « droit » est appelé R-linalol et se retrouve dans la lavande, le basilic et le laurier. Il a un arôme boisé astringent.
Quelles utilisations médicinales le linalool pourrait-il avoir?
Le linalol est principalement utilisé comme anxiolytique (médicament qui réduit l’anxiété). La lavande a été utilisée comme calmant pendant des milliers d’années et des tests récents sur les rats ont confirmé ses effets qui modulent la locomotion et les mouvements moteurs.
D’autres terpènes et terpénoïdes importants du cannabis
- Eucalyptol : monoterpènoïde abondant dans la nature. Outre le cannabis, on le trouve dans l’eucalyptus, l’arbre à thé, les feuilles de laurier, le basilic et la sauge. Il est bien connu pour ses propriétés antiseptiques, antibactériennes et anti-inflammatoires.
- G-terpinène : monoterpène présent dans différents agrumes et fines herbes comme l’origan et la marjolaine, réputé avoir des propriétés antioxydantes.
- Phytol : diterpénoïde utilisé par les insectes comme moyen de dissuasion contre les prédateurs, est également utilisé dans différents produits ménagers tels que les détergents et les savons.
- B-caryophyllène : sesquiterpène présent dans les clous de girofle, le romarin et le houblon, produit des effets anti-inflammatoires et action démontrée comme un agoniste sélectif du récepteur CB2 (aucun autre terpène ou terpénoïde ne s’est avéré avoir une influence sur les récepteurs CB). L’oxyde de caryophyllène est la substance identifiable dans le cannabis par les chiens renifleurs de drogue.
- Nérolidol : sesquiterpénoïde au parfum frais et boisé, présent dans le néroli, le gingembre et le jasmin. On l’étudie actuellement à la fois comme facilitateur pour l’administration transdermique de médicaments (en raison de sa capacité à pénétrer la peau) et comme inhibiteur du protozoaire Leishmania.
- Guaïol : sesquiterpénoïde trouvé dans le cyprès et le genre Guaiacum (comprenant cinq arbustes et arbres de croissance lente originaires des régions tropicales d’Amérique). Le guaïacum en soi est utilisé pour traiter la douleur et les spasmes musculosquelettiques du haut du dos et la syphilis depuis des siècles. Il rend aussi la toux plus efficace (en délogeant le mucus des voix respiratoires).
- Eudesmol : autre sesquiterpénoïde, utilisé comme fixateur en parfumerie, alors que trans–ß-farnésène agit comme insecticide naturel dans plusieurs espèces végétales, dont la pomme de terre.
Les différences en terpènes entre les variétés indicas et sativas
Bien sûr, la concentration de terpènes et de terpénoïdes est différente suivant les variétés et les individus apparentés. Elle peut même varier même entre deux clones du même individu, s’ils sont soumis à des conditions environnementales différentes pendant leur croissance.
Il peut toutefois être important de comprendre quels terpènes/terpénoïdes une variété renferme puisque le high est affecté par le type et la concentration de tels composés. Par exemple, voici la différence principale entre les terpènes les plus abondants dans les indicas et dans les sativas :
Indicas
Les variétés indicas semblent être dominées par la présence de ß-myrcène, α-pinène ou limonène n’étant trouvés qu’en très faibles concentrations. Contenant de grandes concentrations de myrcène, ces variétés sont plus susceptibles de procurer un effet relaxant et sédatif.
Sativas
Les profils terpéniques des variétés sativas ne sont pas caractérisés avec autant de précision puisqu’ils ne sont pas aussi prévisibles. Comme les indicas, leur terpène dominant peut être le β-myrcène, avec l’α-pinène ou l’α-terpinolène en deuxième place. Pourtant, l’α-pinène ou l’α-terpinolène peuvent parfois être dominants.
Le dernier apportera à la variété des effets typiques euphoriques qui créent un high énergisant.
Mais voici où les choses se compliquent. Bien qu’il est vrai que les variétés indicas renferment de grandes concentrations de myrcène, les chercheurs ont trouvé que ce n’était pas toujours le cas. Ils ont découvert que les plantes du type C. afghani indica à larges feuilles ont plus souvent des ratios élevés de guaiol, d’isomères d’eudesmol et d’autres composés non identifiés.
Les plantes à feuilles étroites de type C. indica indigènes des vallées de l’Himalaya ont un taux plus élevé de trans-ß-farnésène.
Les effets bénéfiques pour la santé de ces composés ne sont pas pleinement compris, mais il se peut qu’ils contribuent aux différences constatées entre les différents sous-types de cannabis en matière de propriétés thérapeutiques. À mesure que notre compréhension s’accroît, la connaissance sur la meilleure façon de développer et d’utiliser les nouvelles variétés médicinales s’approfondit.
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jai etait opèrè d un cancer du rein il me rese plus q un rein je peut prendre du canabis
Passionnant, et hallucinant, le nombre infini de possibilité en terme de saveur, d’odeur et aussi de thérapeutique!
Bonsoir,
et ces éléments contenus dans les huiles essentielles ? Quelles conséquences ? Je me suis laissé dire qu’il fallait utiliser des huiles essentielles « déterpénisées »! Est-ce exact ?
Merci.