¿Qué Son los Terpenos y Cuáles Son Sus Usos Medicinales?

Los terpenos son una amplia clase de compuestos orgánicos de origen natural. Los terpenos y los terpenoides son solo ligeramente diferentes entre sí y los términos se usan indistintamente.

Los terpenos son hidrocarburos básicos orgánicos que se encuentran en las plantas, incluido el cannabis. Los consumidores habituales los conocerán mejor como los aceites esenciales que provienen de las pegajosas glándulas de resina de la flor.

Los terpenoides, también llamados isoprenoides, contienen más elementos químicos (átomos) que han sufrido oxidación.

Básicamente, los terpenos son la versión húmeda. Los terpenoides son en lo que los terpenos se convierten una vez que el cannabis se ha secado y curado.

La regla del isopropeno y su importancia para los terpenos

El limoneno, que se compone de dos unidades de isopreno enlazadas, se puede expresar como (C₅H₈)₂, lo que equivale a C₁₀H₁₆. Hay otros terpenos que también tienen esta estructura, pero las dos unidades de isopreno están dispuestas de manera diferente. En conjunto, se conocen como monoterpenos (el prefijo mono- se refiere al número de unidades de terpeno completas, es decir, una unidad de terpeno es igual a dos unidades de isopreno).

Los terpenoides con tres unidades de isopreno enlazadas son conocidos como los sesquiterpenos (sesqui- significa 1,5). Los que tienen cuatro son diterpenos, y así sucesivamente. La fórmula (C₅H₈)_n, donde n es el número de unidades de isopreno enlazadas, se conoce como la regla del isopreno, y es un componente o elemento constitutivo muy común en la naturaleza.

La planta de cannabis produce cannabinoides a través de una complicada serie de reacciones químicas en las que se cree que están implicados los terpenos como «elemento constitutivo». Los cannabinoides se conocen como compuestos terpenofenólicos, ya que se componen de bloques de terpeno unidos a grupos de fenol (C₆H₆O). Y puesto que los terpenos y los cannabinoides comparten el mismo precursor, una gran cantidad de terpenos generalmente suele ser indicio de altos niveles de cannabinoides.

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¿Qué terpenos se encuentran en el cannabis?

Se cree que el cannabis contiene más de 120 terpenos, aunque muchos de ellos se encuentran en pequeñas cantidades y puede que sus efectos sean insignificantes, o inexistentes.

Los terpenos y los terpenoides primarios que se han identificado en el cannabis son el limoneno, mirceno, pineno, linalol, eucaliptol, γ-terpineno, β-cariofileno, óxido de cariofileno, el nerolidol y el fitol.

Estos compuestos, a diferencia de los cannabinoides, no son exclusivos del cannabis (aunque actualmente existen indicios de que otras especies vegetales contiene algunos fitocannabinoides) y muchos nos resultan de hecho muy familiares. Los 4 terpenos más comunes del cannabis son:

1. Limoneno

El limoneno es el monoterpeno principalmente responsable de la fragancia de las frutas cítricas, concretamente, el isómero D. El D-limoneno posee una fuerte fragancia a naranja en su forma aislada. Se usa de manera generalizada como aditivo del sabor en la producción de alimentos y como compuesto aromático en perfumería.

¿Qué usos medicinales puede tener el limoneno?

El limoneno se utiliza en la medicina alternativa, debido a que se ha observado que puede reducir la acidez y el reflujo del ácido gástrico.

La investigación ha demostrado que el limoneno puede ser eficaz tanto para la quimioprevención como para la quimioterapia del cáncer. Al menos, ese es el caso de este estudio sobre los efectos del tratamiento de cánceres de mama, pulmón y estómago en roedores.

Otro estudio muy reciente (2018) verificaba lo mismo de nuevo con respecto al cáncer de pulmón en ratones. Se demostró que el limoneno puede promover la autofagia, lo que desencadena la muerte de las células cancerosas del pulmón.

Además de esto, el limoneno se utiliza como disolvente natural y renovable en productos de limpieza, ya que puede disolver aceites (¡incluso puede disolver el petróleo en una media hora en las condiciones adecuadas!) y otros lípidos. Los seres humanos deben manejar el limoneno con precaución, ya que en altas concentraciones puede producir irritación.

Actualmente, también se añade D-limoneno a los extractos de cannabis como potenciador del sabor, ya que muchos de los terpenos existentes se pierden en el procesamiento.

2. Mirceno

El mirceno es otro monoterpeno, y es el terpeno más abundante encontrado en el cannabis, lo que representa más del 60 % del aceite esencial de algunas variedades. También se encuentra en las hojas de laurel, en el tomillo, lúpulo, ylang-ylang, citronela o hierba de limón y verbena.

El mirceno es responsable del «aroma verde a lúpulo» encontrado en las cervezas elaboradas con la técnica dry-hooping (cervezas a las que se añade lúpulo después de finalizar la fermentación a bajas temperaturas, para aportarle un mayor aroma a «lúpulo»). El propio aroma se describe como resinoso, a hierbas y ligeramente metálico; y muy penetrante en altas concentraciones.

Otra planta que contiene mirceno de forma significativa es Myrcia sphaerocarpa (Myrcia es el género por el que el mirceno recibe su nombre). Es un pequeño arbusto con hojas y raíces astringentes, originario de Brasil, y que se ha utilizado durante mucho tiempo allí como tratamiento para la diarrea, la diabetes y la hipertensión.

¿Qué usos medicinales puede tener el mirceno?

Se ha demostrado que el mirceno produce efectos analgésicos en pruebas de laboratorio con ratas. Si se usa con limoneno, junto con el terpenoide citral (que se encuentra en muchas frutas cítricas, como el limón mirto, la citronela y la verbena de limón) se ha descubierto que tiene efectos sedantes y relajantes en el sistema locomotor en ratones. 

3. Pineno

El pineno es otro monoterpeno, que se produce naturalmente como dos isómeros (moléculas con la misma fórmula química, pero diferentes estructuras). Estos isómeros son conocidos como α-pineno y β-pineno. Por lo general, provienen de la trementina o aguarrás (producida por la destilación en seco de la resina o miera de las plantas coníferas) y constituyen el 58-65 % y alrededor del 30 % de su volumen total, respectivamente.

Tanto α- como β-pineno se encuentran en los pinos y en otras coníferas, además de en la Salvia(salvia), Artemisia(artemisa), y Eucaliptus. A-pineno también se encuentra en el aceite de oliva, romero, sasafrás y bergamota. Es el terpeno natural más extendido. B-pineno también se encuentra en el lúpulo y en el comino.

A-pineno es conocido por su efecto inhibitorio sobre el crecimiento de las raíces en muchas especies de plantas, lo que se cree que ocurre a través de la producción de especies reactivas al oxígeno que provocan estrés oxidativo en el sistema de la raíz. Se cree que muchas especies de plantas lo exudan de sus hojas como herbicida natural, impidiendo que otras plantas compitan contra ellas por los recursos.

¿Qué usos medicinales puede tener el pineno?

En pequeñas dosis, también actúa como broncodilatador en los seres humanos, y presenta propiedades antiinflamatorias, antibacterianas y antibióticas.

4. Linalol

El linalol es un monoterpenoide cuya fórmula química es C₁₀H₁₈O. Se encuentra en cientos de especies de plantas que incluyen la menta, el laurel, la canela, el abedul, y algunos cítricos. El linalol es una molécula quiral, lo que significa que tiene dos enantiómeros, o dos isómeros ópticos que son imágenes especulares no superponibles.

El enantiómero «izquierdo» se conoce como S-linalol, se encuentra en el cilantro, la palmarosa y en la naranja dulce. Tiene un aroma dulce y floral. El enantiómero «derecho» se conoce como R-linalol y se encuentra en la lavanda, la albahaca y el laurel. Cuenta con un aroma astringente a madera.

¿Qué usos medicinales puede tener el linalol?

La principal función medicinal del linalol es la de ansiolítico; es una sustancia que reduce la ansiedad. La lavanda se ha utilizado como calmante durante miles de años, y los últimos ensayos en ratas han confirmado sus efectos para modular la locomoción y los movimientos motores.

Otros terpenos y terpenoides del cannabis dignos de mención

• Eucaliptol: El eucaliptol, un monoterpenoide, abunda en la naturaleza. Además de en el cannabis, se encuentra en el eucalipto, el árbol de té, las hojas de laurel, la albahaca y la salvia. Es muy conocido por sus propiedades antisépticas, antibacterianas y antiinflamatorias.
• G-terpineno: Se sabe que G-terpineno, un monoterpeno encontrado en varias frutas cítricas y hierbas como el orégano y la mejorana, tiene propiedades antioxidantes.
• Fitol: El fitol, un diterpenoide, es utilizado por los insectos como un disuasivo para depredadores, y también se utiliza en diferentes productos para el hogar como detergentes y jabones.
• B-cariofileno: B-cariofileno, un sesquiterpeno que se encuentra en el clavo, el romero y el lúpulo, presenta efectos antiinflamatorios y se ha demostrado que actúa como agonista selectivo del receptor CB₂ (no se han encontrado otros terpenos o terpenoides que afecten a los receptores CB). El óxido cariofileno es la sustancia presente en el cannabis que identifican los perros detectores de drogas.    
• Nerolidol: El nerolidol, presente en el neroli o flores de naranjo, jengibre y jazmín, es un sesquiterpenoide con un aroma a madera fresco. Se está investigando en la actualidad tanto como facilitador para la administración transdérmica de fármacos (por su capacidad de penetrar en la piel) y como inhibidor de los protozoos de Leishmania.
• Guaiol: El guaiol es un sesquiterpenoide que se encuentra en el ciprés y el Guaiacum (un género de cinco arbustos de crecimiento lento y árboles nativos de las Américas tropicales). El propio Guaiacum se ha utilizado como tratamiento para aliviar el dolor y los espasmos musculoesqueléticos de la parte superior de la espalda, y para la sífilis durante siglos. El Guaiacum también se ha utilizado para hacer que la tos sea más productiva (al reducir la mucosidad en las vías respiratorias).
• Eudesmol: El eudesmol, otro sesquiterpenoide, se usa como fijador en perfumería, mientras que el trans-ß-farneseno actúa como insecticida natural en muchas especies de plantas, incluida la patata.

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Diferencias en terpenos en las variedades índica y sativa

Por supuesto, la concentración de terpenos y terpenoides variará entre variedades, entre plantas individuales emparentadas. Puede variar incluso entre dos clones de un mismo individuo, si se les somete a diferentes condiciones ambientales durante su crecimiento.

Comprender qué terpenos/terpenoides contiene una variedad puede ser importante, ya que el tipo y la concentración de cada uno afectarán a la subida o efecto cerebral que genera. Por ejemplo, aquí vamos a echar un vistazo a la principal diferencia entre los terpenos dominantes en las variedades de tipo índica y las de tipo sativa:

Indica

Las variedades índicas parecen estar dominadas por la presencia de β-mirceno, con α-pineno o limoneno presentes en concentraciones un poco más bajas. Al tener altas concentraciones de mirceno, estas variedades probablemente tendrán un efecto relajante y calmante.

Sativa

Los perfiles terpénicos de las variedades de tipo sativa no se caracterizan por ser fiables, ya que sus perfiles no son tan predecibles. Al igual que las variedades índicas, pueden presentar β-mirceno como el terpenoide dominante, con una abundancia de α-pineno o α-terpinoleno en segundo lugar. Pero el α-pineno o α-terpinoleno también puede ser el terpeno dominante en algunos casos.

En este último caso, la variedades probablemente producirán un efecto más típico de euforia, de subida estimulante.

Sin embargo, aquí es donde se complica la cosa. Mientras que sí, se sabe que las variedades índicas suelen tener una alta concentración de mirceno, los investigadores han observado que no siempre es así. Han descubierto que es más probable que las plantas de hoja ancha de Cannabis indica de tipo afgano contengan altas proporciones de guaiol, isómeros de eudesmol y de otros compuestos no identificados.

Y las plantas de hoja estrecha de tipo C. Indica, que son autóctonas de los valles de la cordillera del Himalaya, tienen un mayor contenido en trans–β-farneseno.

Los beneficios para la salud de estos compuestos no se comprenden totalmente, pero pueden contribuir a las diferencias en las propiedades medicinales encontradas entre los diferentes subtipos de cannabis. A medida que nuestra comprensión aumente, también sabremos cómo desarrollar y utilizar mejor las nuevas variedades medicinales.