Curso Básico de Ciencia Cannabinoide: ¿Qué Es el THC (Tetrahidrocannabinol)?

El tetrahidrocannabinol (THC) es el más famoso de todos los cannabinoides con diferencia, y es el principal compuesto psicoactivo que se produce de forma natural en la planta de cannabis. Pero ¿qué es exactamente la molécula de THC, cuál es su propósito en la naturaleza, y cómo actúa en el cuerpo humano?

Científicos de todo el mundo estudian en profundidad las cuestiones importantes sobre la naturaleza y acción del THC, y los resultados obtenidos en los cincuenta años que han pasado desde que la molécula se descubrió por primera vez han brindado beneficios incalculables a la ciencia médica. A medida que la investigación sigue aumentando, los beneficios no dejan de acumularse y se siguen derribando las barreras que impiden comprender mejor.

Estructura química y propiedades del THC

El THC es una molécula con la fórmula química C₂₁H₃₀O₂, que contiene veintiún átomos de carbono, treinta de hidrógeno y dos de oxígeno. Como ocurre con todos los demás fitocannabinoides conocidos, el THC es un compuesto oleoso que es indisoluble en agua, pero muy soluble en disolventes a base de lípidos.

Los fitocannabinoides, incluido el THC, se clasifican como compuestos terpenofenólicos. Los terpenofenoles son moléculas orgánicas complejas que comprenden elementos tanto de los terpenoides como de los fenoles (dos de las clases principales de compuestos químicos de origen natural).

Se produce una compleja reacción en cadena en las hojas y en las glándulas de resina de la planta de cannabis que lleva a la producción de THC. En las hojas jóvenes, un fenol conocido como ácido olivetólico reacciona con un compuesto conocido como pirofosfato de geranilo para formar ácido cannabigerólico.

¿Cómo produce THC la planta de cannabis?

El ácido cannabigerólico (CBG) es el precursor de muchos cannabinoides importantes, incluidos el THC, el CBD, el CBC, y el propio CBG. Para producir THC, el CBGA debe sufrir primero una reacción para formar el precursor inmediato, conocido como ácido tetrahidrocannabinólico (THCA). Esta reacción la facilita una enzima conocida como THCA sintasa.

La reacción se lleva a cabo en las glándulas de resina, lo que garantiza que estén repletas de THCA. Luego, como respuesta al calor o la simple descomposición con el tiempo, el THCA se convierte en THC. Este proceso, mediante el cual el THCA se convierte en THC, se conoce como descarboxilación.

En pocas palabras, la molécula de THCA es idéntica a la molécula de THC con la incorporación de un «grupo carboxilo»: compuesto sencillamente por un átomo de carbono, un átomo de hidrógeno y dos átomos de oxígeno. Cuando se produce la descarboxilación, el grupo carboxilo se pierde. Este proceso se produce también con el resto de ácidos cannabinoides (como con el CBCA y el CBDA) para formar los propios cannabinoides.

Los Isómeros del THC

Aunque popularmente se conoce simplemente como THC, la molécula en cuestión es más conocida como delta-9-tetrahidrocannabinol, o Δ⁹-THC. De hecho, hay otras formas de THC, de las que la más conocida es Δ⁸-THC.

Estas otras formas (conocidas como «isómeros de doble enlace») son básicamente la misma molécula, pero difieren en un pequeñísimo aspecto. La molécula de THC contiene un anillo de ciclohexano: seis átomos de carbono dispuestos en un anillo, cada uno unido a dos átomos de hidrógeno. Estos átomos de carbono están unidos por enlaces covalentes sencillos, a excepción de un par que está unido por un doble enlace. La posición de este doble enlace determina cuál de los isómeros de doble enlace es la molécula, así como la extensión de su efecto psicoactivo.  

La mayoría de estos isómeros se han estudiado muy poco, pero la escasa investigación realizada ha demostrado que solo Δ⁹-THC y Δ⁸-THC actúan sobre el receptor CB1. La activación del receptor CB1 es una rara habilidad, y es la principal causa de la naturaleza psicoactiva del cannabis.

Curiosamente, se ha demostrado que Δ⁸-THC presenta potencialmente una mayor capacidad para estimular el apetito que su famoso homólogo, en un estudio de 2004 en ratones. Sin embargo, en general, parece que su capacidad para estimular el receptor CB1 es menor que la de Δ⁹-THC, y por esta razón, ya no despierta el mismo interés.

Además de estos isómeros de doble enlace, el THC también tiene varios isómeros estructurales. La diferencia aquí radica en que los isómeros de doble enlace contienen átomos ordenados de manera idéntica, pero unidos entre sí con diferentes enlaces; mientras que los isómeros estructurales contienen los mismos átomos, pero están dispuestos de manera diferente para proporcionar una estructura 3D (a veces radicalmente diferente). Algunos de estos isómeros estructurales son muy conocidos por los interesados en el cannabis, como por ejemplo, el cannabidiol (CBD) y el cannabicromeno (CBC).

La importancia del THC en la medicina

El THC, junto con varios cannabinoides más, se une a los «receptores» en sitios especiales del cuerpo que se encuentran en el cerebro, dentro de los órganos principales, y en todas las células del sistema inmune. Estos «receptores» son proteínas especializadas que se encuentran en las uniones entre las neuronas presinápticas (células nerviosas). De momento, se han identificado dos receptores primordiales relacionados con los cannabinoides: los receptores cannabinoides de tipo I y II, o CB1 y CB2.

Los receptores cannabinoides pueden considerarse las «cerraduras», mientras que los cannabinoides son las «llaves» que las pueden abrir. Otro término para las llaves que encajan en las cerraduras de estas proteínas especializadas es «ligandos». Cuando un ligando se encuentra con un receptor, se puede «unir» al receptor para crear una molécula modificada conocida como el receptor-ligando complejo, que tiene diferentes propiedades bioquímicas. La molécula modificada puede entonces cumplir una serie de funciones biológicas diferentes.

El THC puede unirse tanto a los receptores CB1 como a los CB2. Dentro de los receptores CB₂,  la actividad de unión del THC se ha relacionado con procesos reguladores fundamentales, como la muerte celular programada (apoptosis) y la génesis de células nuevas.

Cuando se une a los receptores CB1, que se encuentran principalmente en el cerebro y en el sistema nervioso central (SNC), la actividad biológica resultante también se produce en el cerebro y en el SNC. Esta actividad en el cerebro puede alterar la experiencia subjetiva de la realidad, lo que lleva a la famosa «subida» o efecto cerebral relacionada con el consumo de cannabis.

Además de causar el efecto psicoactivo, la actividad del THC en el cerebro se ha asociado con procesos relacionados con el aprendizaje, la memoria, el impulso, la regulación emocional, el sueño y el apetito. El estudio de la actividad farmacológica de esta molécula ha demostrado ser fundamental para comprender estos procesos tan importantes, así como para profundizar en la comprensión de las enfermedades y trastornos mentales que pueden resultar cuando dichos procesos no se producen con normalidad.

  • Disclaimer:
    Este artículo no tiene la intención de sustituir el consejo, diagnóstico y tratamiento médicos profesionales. Siempre hay que consultar a un médico u otro profesional médico titulado. No hay que retrasar la búsqueda de asistencia médica ni ignorar el consejo médico debido a algo que se haya leído en esta página web.

Comments

4 comentarios en “Curso Básico de Ciencia Cannabinoide: ¿Qué Es el THC (Tetrahidrocannabinol)?”

  1. nixon diaz arroyo

    Un articulo muy completo,
    en cuanto a los métodos de identificación instrumental forense de la cannabis (THC, CBN, Y CBD) existen algunos tales como la capa fina, cromatográfia de gases , cromatográfia de gases acoplado a masas , Técnica del infrarrojo.
    Dentro del campo profesional y laboral conozco al respecto.

  2. Hola soy estudiante de Criminalistica. Estoy realizando un estudio sobre detección de THC en saliva, sería de gran ayuda si tienen alguna información adicional o si se sabe a que compuesto reacciona el THC en saliva. Muchas gracias, saludos desde Argentina.

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    El Dr. Sanjai Sinha forma parte del personal docente de la facultad de medicina Centro Médico Weill Cornell en Nueva York. Se dedica a atender a pacientes, enseñar a los residentes y estudiantes de medicina, y a realizar trabajos de investigación sobre los servicios sanitarios. Es un apasionado de la educación y formación de pacientes y de la práctica clínica basada en la evidencia. Su gran interés en la revisión de casos médicos proviene de estas pasiones.
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