Curso Básico de Ciencia Cannabinoide: ¿Qué Es la Tetrahidrocannabivarina (THCV)?

La tetrahidrocannabivarina (THCV) es uno de los cannabinoides más estudiados e importantes a nivel médico. Se cree que actúa como antagonista de los receptores cannabinoides en dosis bajas, pero sorprendentemente puede actuar como agonista en dosis altas, produciendo efectos parecidos a los del THC.

Desde su descubrimiento en 1973, la importancia de la THCV ha ido creciendo en los círculos médicos, y en la última década, se ha intensificado la investigación sobre sus propiedades farmacológicas. Al igual que el CBD, se cree que desempeña un papel importante en la regulación del sistema inmune, en particular en lo que respecta a la inflamación y al dolor inflamatorio. La THCV suele tener efectos que contrarrestan los del THC, aunque en dosis altas, podría comportarse de manera muy similar al THC.

Estructura química y propiedades de la THCV

La THCV es una molécula con la fórmula química C₁₉H₂₆O₂, que contiene diecinueve átomos de carbono, veintiséis de hidrógeno y dos de oxígeno. Como ocurre con todos los demás fitocannabinoides conocidos, la THCV es un compuesto oleoso que es indisoluble en agua, pero muy soluble en disolventes a base de lípidos.

La THCV es muy parecida a nivel estructural al THC. Sus átomos están dispuestos de manera casi idéntica, creando una estructura 3D similar a la molécula. Sin embargo, el THC tiene una cadena lateral compuesta de un grupo pentilo (-C₅H₁₁), mientras que la THCV tiene una cadena lateral compuesta de un grupo propilo (-CH₂CH₂CH₃). Al igual que el THC, la THCV tiene varios isómeros; el isómero más común es Δ⁹-THCV, mientras que Δ⁸-THCV es un poco menos frecuente.

La THCV no es el único cannabinoide que tiene un grupo propilo en lugar de un grupo pentilo. Se conoce la existencia de otros cannabinoides propilo correspondientes a los principales cannabinoides pentilo, tales como la cannabidivarina (CBDV; homóloga del CBD) y la cannabivarina (CBV; homóloga del CBN); todos estos cannabinoides propilo llevan el sufijo «varina».

¿Cómo produce THCV la planta de cannabis?

Muchos cannabinoides, incluidos el THC y el CBD, se producen a través del precursor ácido cannabigerólico (CBGA). El ácido cannabigerólico se forma como resultado de la reacción entre dos compuestos, el ácido olivetólico y el pirofosfato de geranilo.

Sin embargo, la THCV se forma a través de un mecanismo ligeramente diferente. En vez de reaccionar con el ácido olivetólico y el pirofosfato de geranilo, reacciona con el ácido divarinólico, una molécula que es muy similar, pero que tiene dos átomos de carbono menos.

Esta reacción conduce a la formación de ácido cannabigerovarinico (CBGVA), que luego reacciona con una enzima conocida como THCV-sintasa (todos los cannabinoides tienen una enzima sintasa correspondiente que cataliza su biosíntesis) para formar ácido carboxílico tetrahidrocannabivarina (THCVA). El THCVA se descompone en THCV a través del mismo proceso de descarboxilación por el que pasa el THCA para producir THC.

En un estudio publicado en el American Journal of Botany en 2004, se analizaron poblaciones de variedades autóctonas de todo el mundo para determinar su contenido y proporciones de cannabinoides. Se encontró THCV presente en todas las variedades, con concentraciones más altas en las poblaciones de C. indica ferales originarias de Asia central, del sureste de Asia y del sur de África.

En otro estudio realizado en 1973 por la compañía farmacéutica Syntex, se descubrió que una variedad sudafricana tenía niveles de THCV de un asombroso 53,7 %, mientras que se encontró una variante Afgana que contenía el 48,2 %.

Las variedades comerciales de interior pocas veces tienen niveles de THCV tan elevados. Sin embargo, ya se han desarrollado unas cuantas variedades con el objetivo de maximizar los niveles de THCV, como Doug’s Varin. Esta misteriosa variedad (de la que al parecer aún no hay semillas disponibles) ha sido desarrollada y analizada por los laboratorios Steep Hill, y se encontró un contenido del 21,1 % de THC y 24,3 % de THCV en la muestra descarboxilada.

Cómo afecta la THCV al sistema endocannabinoide

La THCV, junto con varios cannabinoides más, se une a los «receptores» en sitios especiales del cuerpo que se encuentran en el cerebro, dentro de los órganos principales, y en todas las células del sistema inmune. Estos receptores son proteínas especializadas que se encuentran en las uniones presinápticas entre las neuronas (células nerviosas). Hasta ahora, se han identificado dos receptores principales relacionados con los cannabinoides: los receptores cannabinoides de tipo I y II, o CB1 y CB2.

La THCV puede unirse tanto a los receptores CB1 como a los CB2. Curiosamente, también parece que la THCV ejerce o bien un efecto agonista o antagonista sobre el receptor CB1, dependiendo de la dosis. En dosis pequeñas, la THCV parece antagonizar (bloquear) el receptor CB1, mientras que en dosis más altas parece tener ¡un efecto agonizante parecido al THC!

Por lo tanto, existe un fuerte debate en torno a considerar que la THCV es otro compuesto psicoactivo, aunque la ciencia moderna no sabe realmente si es psicoactivo o no. Esto se debe a que a veces se une al receptor CB1, que es el mecanismo por el cual el THC tiene un efecto psicoactivo. Sin embargo, no está claro si la THCV tiene efectos psicoactivos. Según Steep Hill Labs, la THCV produce un efecto más estimulante y activo que el THC, y también parece contrarrestar el efecto de «dejarte inmóvil en el sofá» del monoterpeno mirceno.

Aplicaciones médicas de la THCV

Quizás la vía de estudio más emocionante con respecto a la THCV es su potencial para tratar la intolerancia a la glucosa relacionada con la obesidad y con la resistencia a la insulina en los diabéticos. En este estudio de 2013, los investigadores administraron THCV a modelos de ratones obesos con resistencia a la insulina e intolerancia a la glucosa. Aunque los ratones no adelgazaron, su tolerancia a la glucosa mejoró significativamente, al igual que su sensibilidad a la insulina. Aunque merece más investigación, esto también podría ayudar a los diabéticos obesos a perder peso.

Al igual que la CBDV, la THCV también es conocida por reducir la actividad convulsiva, un efecto común de la mayoría de los cannabinoides. De momento, se desconoce el mecanismo exacto por el cual la THCV reduce las convulsiones, pero se presume que esta cualidad está mediada por la interacción de CB1. En un estudio de 2010 publicado en Epilepsia, los investigadores sugirieron la THCV como posible aplicación terapéutica en el tratamiento de las convulsiones, especialmente de las que se caracterizan por estados de hiperexcitabilidad.

Además de estos dos efectos especializados, la THCV tiene muchos de los mismos efectos significativos de muchos otros cannabinoides. Es un antioxidante, lo que le proporciona a este cannabinoide las mismas propiedades neuroprotectoras que el CBD. También tiene efectos antiinflamatorios y analgésicos, particularmente en circunstancias de dolor inflamatorio como la artritis reumatoide.

GW Pharmaceuticals y su investigación de la THCV

GW Pharmaceuticals comenzó una investigación sobre los efectos de la THCV en los humanos y su potencial para tratar la obesidad y otros trastornos metabólicos relacionados. GW Pharmaceuticals ha estado muy motivado por la investigación de los cannabinoides en el pasado, y fue la primera empresa farmacéutica en fabricar un producto farmacéutico derivado del cannabis. Ese producto fue Sativex (un producto a base de THC) y desde entonces, GW también ha lanzado Epidiolex (un producto a base de CBD).

GW Pharmaceuticals también ha patentado una preparación de THCV con CBD opcional para el tratamiento de la epilepsia y el tratamiento de las crisis de convulsiones generalizadas. Su objetivo es amplificar los efectos anticonvulsivos del CBD añadiendo THCV a la preparación.

En muchos sentidos, la THCV es muy parecida al THC. Sin embargo, su aplicación médica puede ser de mayor interés para algunos porque puede no tener efectos psicoactivos, o al menos puede no tener un efecto psicoactivo tan fuerte como el THC. Esto puede poner las propiedades terapéuticas del THC a disposición de aquellos que prefieren la intervención no psicoactiva.

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    Sanjai Sinha

    El Dr. Sanjai Sinha forma parte del personal docente de la facultad de medicina Centro Médico Weill Cornell en Nueva York. Se dedica a atender a pacientes, enseñar a los residentes y estudiantes de medicina, y a realizar trabajos de investigación sobre los servicios sanitarios. Es un apasionado de la educación y formación de pacientes y de la práctica clínica basada en la evidencia. Su gran interés en la revisión de casos médicos proviene de estas pasiones.
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