by Seshata on 21/02/2014 | Medicinal

Propriétés curatives des terpènes & terpénoïdes

Plantes Les terpénoïdes et terpènes sont des composés aromatiques présents dans des milliers d’espèces de plantes, et sont à l’origine des différentes saveurs et parfums du cannabis. Leur présence dans le cannabis est connue depuis des décennies, mais ce n’est que récemment que la conscience de leurs propriétés thérapeutiques potentielles a commencé à s’étendre.


Que sont les terpènes & les terpénoïdes ?

Les terpènes sont une vaste classe de composés organiques d’origine naturelle ; on les connaît également sous le nom d’isoprènes, car leur structure repose sur la répétition d’unités d’isoprène (C5H8). Les terpènes sont les principaux composants de la résine végétale et des huiles essentielles extraites de ces plantes.

Les terpènes sont des hydrocarbures basiques, tandis que les terpénoïdes contiennent des groupes fonctionnels supplémentaires, qui pourraient être composés d’une série d’éléments chimiques. Néanmoins, le terme « terpène » englobe souvent les terpénoïdes dans de nombreux écrits. Les terpénoïdes, également appelés isoprénoïdes, constituent le plus gros groupe de composés organiques découvert à ce jour, avec au moins 20 000 molécules distinctes.

La règle de l’isoprène

Le limonène, qui est constitué de deux unités d’isoprène reliées, peut être représenté par (C5H8)2, c’est-à-dire C10H16. De nombreux autres terpènes ont également ce squelette, mais les deux unités d’isoprène sont arrangées différemment ; on les appelle collectivement monoterpènes (le préfixe « mono » fait référence au nombre d’unités de terpène complètes ; c.-à-d. qu’une unité de terpène est égale à deux unités d’isoprène).

Les terpénoïdes à trois unités d’isoprène reliées sont appelés sesquiterpènes (sesqui signifie 1,5), ceux à quatre unités sont les diterpènes, et ainsi de suite. La formule (C5H8) n, n étant le nombre d’unités d’isoprène reliées, est connue sous le nom de règle de l’isoprène. C’est l’un des éléments de construction les plus courants dans la nature.

La plante de cannabis produit des cannabinoïdes par une succession complexe de réactions chimiques dans laquelle on pense que les terpènes interviennent comme des « briques ». Les cannabinoïdes sont connus sous le nom de composés terpéno-phénoliques, car ils sont constitués de briques de terpène attachées à des groupes de phénol (C6H6O) ; les terpènes étant précurseurs des cannabinoïdes, leur présence en quantité importante est généralement un signe de niveaux élevés de cannabinoïdes.

Lesquels de ces composés sont présents dans le cannabis ?

On estime que le cannabis contient plus de 120 terpènes, bien que beaucoup d’entre eux ne soient présents qu’à l’état de traces et peuvent avoir un effet négligeable, s’ils en ont un.

Les premiers terpènes et terpénoïdes identifiés dans le cannabis sont le limonène, le myrcène, le pinène, le linalol, l’eucalyptol, l’?-terpinène, le ß-caryophyllène, le caryophyllène oxyde, le nérolidol et le phytol.

Ces composés, contrairement aux cannabinoïdes, ne sont pas propres au cannabis (bien qu’il y ait maintenant des indices que d’autres espèces de plantes contiennent bien des phytocannabinoïdes) et en fait beaucoup d’entre eux nous sont familiers.

Le Limonène

Le limonène est le monoterpène qui est en grande partie responsable du parfum des agrumes, en particulier, le D-isomère. Le D-limonène dégage un fort parfum d’orange dans sa forme isolée, et est largement utilisé comme exhausteur de goût dans les préparations alimentaires et comme composé aromatique en parfumerie. Il est

également utilisé en médecine douce, pour sa capacité observée à réduire les brûlures d’estomac et les reflux gastriques.

D’autre part, on l’utilise comme solvant naturel renouvelable dans les produits de nettoyage, pour sa capacité à dissoudre les huiles et autres lipides ; il peut même décaper la peinture et est considéré comme substitut efficace à la térébenthine. Il doit être manipulé avec précaution, car à des concentrations élevées il peut agir comme un irritant.

Comme le cannabis, les agrumes contiennent du limonène, du linalol, du citral, et du terpinène
Comme le cannabis, les agrumes contiennent du limonène, du linalol, du citral, et du terpinène

Le D-limonène est désormais également ajouté aux extraits de cannabis comme exhausteur de goût, car de nombreux terpènes existants sont perdus pendant le processus de transformation.

Le myrcène

Le myrcène est un autre monoterpène, et celui que l’on trouve en plus grande quantité dans le cannabis, représentant plus de 60 % de l’huile essentielle de certaines variétés. On le trouve aussi dans les feuilles de laurier, le thym sauvage, le houblon, l’ylang-ylang, la citronnelle et la verveine.

Le myrcène est responsable de l’arôme de houblon vert, « green hop aroma », des bières houblonnées à cru (bières pour lesquelles le houblon est ajouté après fermentation, à basse température, pour rehausser leur saveur houblonnée « hoppy ») ; l’arôme lui-même est décrit comme étant résineux, herbacé et légèrement métallique, et très âcre à des concentrations élevées.

Le laurier et de nombreuses herbes apparentées contiennent du linalol, qui est connu comme sédatif, relaxant musculaire et anxiolytique
Le laurier et de nombreuses herbes apparentées contiennent du linalol, qui est connu comme sédatif, relaxant musculaire et anxiolytique

Une autre plante qui contient beaucoup de myrcène est la Myrcia sphaerocarpa (Myrcia est le genre dont le myrcène tient son nom), un arbuste aux feuilles et racines astringentes. Originaire du Brésil, il y a longtemps été utilisé comme traitement de la dysenterie, de la diarrhée, du diabète et de l’hypertension.

Il a été démontré lors de tests en laboratoire sur des rats que le myrcène produit des effets analgésiques ; on a aussi constaté sur les souris que le myrcène et le limonène, ainsi que le terpénoïde citral (que l’on trouve dans de nombreux agrumes, le myrte citronné, la citronnelle et la verveine citronnelle) ont des effets sédatifs et relaxent les muscles.

Le Pinène

Le pinène est un autre monoterpène, qui existe dans la nature sous forme de deux isomères (molécules ayant la même formule chimique, mais des structures différentes). Ces isomères portent les noms de a— pinène et ß-pinène ; ils proviennent généralement de la térébenthine (obtenue par distillation sèche de bois de conifères) et représentent respectivement 58 à 65 % et environ 30 % de son volume total.

Outre le cannabis, l’a-pinène et le ß-pinène se trouvent tous les deux dans les pins et autres conifères, ainsi que dans la Salvia (sauge), l’Armoise tridentée (sauge buissonnante), et l’Eucalyptus. L’A-pinène est également présent dans l’olive, le romarin, le sassafras et la bergamote ; c’est le terpène naturel le plus répandu. Le B-pinène se trouve aussi dans le houblon et le cumin.

L’A-pinène est connu pour son effet inhibiteur sur la croissance des racines de nombreuses espèces de plantes, dont on pense qu’il intervient à travers la production d’espèces réactives de l’oxygène qui causent un stress oxydant au sein du système racinaire ; il semblerait que de nombreuses espèces de plantes l’utilisent comme herbicide naturel par suintement de leurs feuilles, empêchant d’autres plantes de leur faire concurrence pour l’obtention des ressources. À petites doses, il agit également comme un bronchodilatateur chez l’homme, et présente des propriétés anti-inflammatoires, antibactériennes et antibiotiques.

Le linalol

Le linalol est un monoterpènoïde dont la formule chimique est C10H18O ; il est présent dans des centaines d’espèces de plantes, y compris la menthe, le laurier, la cannelle, le bouleau, et certains agrumes. Le linalol est une molécule chirale, ce qui signifie qu’elle possède deux énantiomères, ou deux isomères qui sont le reflet l’un de l’autre dans un miroir, mais ne sont pas superposables.

L’énantiomère « gauche » est appelé S-linalol. On le trouve dans la coriandre, le palmarosa et l’orange douce, et il possède un doux parfum floral ; l’énantiomère « droit » est appelé R-linalol. On le trouve dans la lavande, le basilic et le laurier, et il a un arôme boisé astringent.

Le D-limonène est fréquemment ajouté aux extraits de solvants pour rehausser les arômes perdus pendant le processus de transformation
Le D-limonène est fréquemment ajouté aux extraits de solvants pour rehausser les arômes perdus pendant le processus de transformation

Le linalol est principalement utilisé comme anxiolytique (médicament qui réduit l’anxiété). La lavande a été utilisée comme calmant pendant des milliers d’années et des tests récents sur les rats ont confirmé ses effets sédatifs et relaxants.

Les autres terpènes & terpénoïdes du cannabis

L’eucalyptol est un monoterpènoïde abondant dans la nature. Outre le cannabis, on le trouve dans l’eucalyptus, l’arbre à thé, les feuilles de laurier, le basilic et la sauge ; il est bien connu pour ses propriétés antiseptiques, antibactériennes et anti-inflammatoires.

L’G— terpinène, un monoterpène présent dans différents agrumes et fines herbes comme l’origan et la marjolaine est réputé avoir des propriétés antioxydantes ; le phytol, un diterpénoïde utilisé par les insectes comme moyen de dissuasion contre les prédateurs, est également utilisé dans différents produits ménagers tels que les détergents et les savons.

Le B-caryophyllène, un sesquiterpène présent dans les clous de girofle, le romarin et le houblon, produit des effets anti-inflammatoires et il a été démontré qu’il agit comme un agoniste sélectif du récepteur CB2 (aucun autre terpène ou terpénoïde ne s’est avéré avoir une influence sur les récepteurs CB). Le caryophyllène oxyde est la substance identifiable dans le cannabis par les chiens renifleurs de drogue.

Le nérolidol, présent dans le néroli, le gingembre et le jasmin, est un sesquiterpénoïde au parfum frais et boisé ; on l’étudie actuellement à la fois comme facilitateur pour l’administration transdermique de médicaments (en raison de sa capacité à pénétrer la peau) et comme inhibiteur du protozoaire Leishmania.

Les différences entre les types de cannabis

Bien sûr, la concentration de terpène et de terpénoïdes est différente suivant les variétés, les individus apparentés, et même entre deux clones du même individu, s’ils sont soumis à des conditions environnementales différentes pendant leur croissance.

Néanmoins, les chercheurs ont remarqué que les plantes du type cannabis indica afghan à feuilles larges sont plus susceptibles de contenir des taux élevés de guaiol, d’isomères d’eudesmol, et d’autres composés non identifiés ; les plantes du type C.  indica à feuilles étroites, indigènes des vallées de l’Himalaya, ont un taux plus élevé de trans ß-farnesene.

Le cannabis, le houblon, le romarin et les clous de girofle contiennent tous du ß— caryophyllène, le seul terpène connu pour avoir une influence sur les récepteurs cannabinoïdes
Le cannabis, le houblon, le romarin et les clous de girofle contiennent tous du ß— caryophyllène, le seul terpène connu pour avoir une influence sur les récepteurs cannabinoïdes

Le guaiol est un sesquiterpénoïde présent dans le cyprès et le Guaiacum (un genre comprenant cinq arbres et arbustes à croissance lente originaires d’Amérique tropicale) ; le guaiacum a lui-même été utilisé durant des siècles pour traiter la toux, l’arthrite et la syphilis. L’Eudesmol, un autre sesquiterpénoide, est utilisé comme fixateur en parfumerie, tandis que le trans ß-farnesene agit comme un insecticide naturel chez de nombreuses espèces de plantes, y compris la pomme de terre.

Les effets bénéfiques pour la santé de ces composés ne sont pas pleinement compris, mais il se peut qu’ils contribuent aux différences constatées entre les différents sous-types de cannabis en matière de propriétés thérapeutiques. À mesure que notre compréhension s’accroît, la connaissance sur la meilleure façon de développer et d’utiliser les nouvelles variétés médicinales s’approfondit.

Commentaires

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nom

Bonsoir,

et ces éléments contenus dans les huiles essentielles ? Quelles conséquences ? Je me suis laissé dire qu'il fallait utiliser des huiles essentielles "déterpénisées"! Est-ce exact ?

Merci.

16/10/2016

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Oups, on dirait que vous avez oublié quelque chose.
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