by Seshata on 19/06/2013 | Consumptie Medicinaal

Wetenschappelijke basiskennis cannabinoïden: Cannabinol

Cannabinoïden Cannabinol (CBN) is na THC en CBD misschien wel de bekendste cannabinoïde.


Cannabinol (CBN) is na THC en CBD misschien wel de bekendste cannabinoïde. CBN is licht psychoactief, wordt beschouwd als een zwakke agonist van zowel de CB1- als CB2-receptor en staat bekend om zijn diverse medische toepassingen, waaronder anti-epilepticum en anti-emeticum. CBN is wellicht ook deels verantwoordelijk voor het kalmerende effect van sommige cannabissoorten.

Wetenschappelijke basiskennis cannabinoïden: Cannabinol

Chemische structuur

CBN is een product van THC-verval met de chemische formule C21H26O2 en een molaire massa van 310,43 g/mol. CBN ontstaat wanneer de instabiele THC-molecuul, die de formule C21H30O2 heeft, de vier waterstofatomen verliest waaraan de molecuul het voorvoegsel ‘tetrahydra’ te danken heeft. Dit proces vindt plaats onder invloed van warmte en licht; de werking van een enzym is niet nodig.

Zoals alle andere cannabinoïden is CBN een hydrofobe, lipofiele molecuul. Hij lost niet alleen gemakkelijk op in vetten, maar ook in een oplosmiddel als ethanol of methanol. Het smeltpunt van CBN is ongeveer 77 °C en het kookpunt 185 °C. Bij kamertemperatuur is CBN een kleurloze, kristalachtige vaste stof.

De moleculaire structuur van cannabinol
De moleculaire structuur van cannabinol

Cannabinol in het EC-systeem

CBN is niet alleen een deelagonist van de beide belangrijkste cannabinoïdereceptoren, maar het is ook aangetoond dat CBN de werking van de bijna alomtegenwoordige adenylcyclasereactie onderdrukt. Deze reactie katalyseert het zeer belangrijke energievervoerende enzym ATP en verandert deze in pyrofosfaat en cyclisch adenosinemonofosfaat (cAMP), een ander belangrijk enzym voor het doorgeven van signalen.

Afgezien van de extra waterstofatomen heeft de THC-molecuul dezelfde structuur als cannabinol
Afgezien van de extra waterstofatomen heeft de THC-molecuul dezelfde structuur als cannabinol

Fysiologische eigenschappen

Men heeft ook aangetoond dat CBN de werking van immuuncellen onderdrukt en enkele anti-emetische en anti-epileptische effecten heeft, hoewel de laatste twee eigenschappen een stuk zwakker zijn dan bij THC en CBD. Momenteel worden echter de farmacologische eigenschappen van verschillende van CBN afgeleide producten bestudeerd, waarvan Nabilone de bekendste is.

Als cannabis wordt gesneden en opgeslagen, begint de THC in de cannabis te vervallen tot CBN
Als cannabis wordt gesneden en opgeslagen, begint de THC in de cannabis te vervallen tot CBN

Toepassing in de geneeskunde

Nabilone wordt in veel landen, waaronder het VK, onder de naam Cesamet verkocht. Het is uitgebreid onderzocht en momenteel als een anti-emeticum en behandeling tegen neuropathische pijn op recept verkrijgbaar. Volgens persoonlijke meldingen veroorzaakt Nabilone geen “high”, maar heeft het in plaats daarvan een kalmerend effect op het lichaam.

Nabilone heeft een bewezen verzachtend effect op de symptomen van onder andere fibromyalgie, chronische pijn, Parkinson en multiple sclerose. Nabilone werkt ook tegen inflammatoire darmziekten en colitis ulcerosa in het bijzonder.

Reageren

Heb je een standpunt? Deel hem dan hieronder.

Leave a Comment

Please enter a name
Oops, looks like you forgot something?
Read More
Read More
Read More
Read More
Read More