Das Cannabinoid-Einmaleins: was ist Cannabinol (CBN)?

Cannabinol (CBN) ist nach THC und CBD wohl das drittbekannteste Cannabinoid. Es wird angenommen, dass CBN als schwacher Agonist sowohl des CB1- als auch des CB2-Rezeptors fungiert und verschiedene medizinische Anwendungsmöglichkeiten bietet, zum Beispiel als Antikonvulsiva und Antiemetika. CBN kann auch teilweise für die beruhigende Wirkung einiger Cannabissorten mitverantwortlich sein.

Cannabinol, besser bekannt als CBN, wird mit der gleichen Hingabe wie THC und CBD erforscht. Im Gegensatz zu den meisten Cannabinoiden ist CBN leicht psychoaktiv, wahrscheinlich aufgrund der Tatsache, dass es ein Degradationsprodukt von THC ist. CBN bietet Cannabispatienten eine Vielzahl verschiedener medizinischer Anwendungsmöglichkeiten, insbesondere für den Einsatz als Sedativum.

Chemische Struktur des Cannabinol-Moleküls

CBN ist das Ergebnis der Degradation von THC, es hat die chemische Formel C21H26O2 und eine molare Masse von 310,43 Gramm pro Mol. Das instabile THC-Molekül, das die Formel C21H30O2 hat, verliert vier Wasserstoffatome (die dem THC-Molekül das Tetrahydro-Präfix verleihen), sodass es zu CBN wird. Dieser Prozess wird durch Wärme und Licht ermöglicht und benötigt keine enzymatische Aktivität.

Wie alle anderen Cannabinoide ist auch CBN ein hydrophobes, lipophiles Molekül. Es ist nicht nur in Fetten löslich, sondern löst sich auch leicht in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol oder Methanol. Der Schmelzpunkt von CBN liegt bei etwa 77 °C und der Siedepunkt bei 185 °C. Bei Raumtemperatur ist CBN ein farbloser kristalliner Feststoff.

Die Molekularstruktur von Cannabinol (CBN)

Die Rolle Cannabinols im Endocannabinoidsystem

CBN ist nicht nur ein Partialagonist der beiden wichtigsten Cannabinoidrezeptoren, sondern hemmt auch die Adenylylcyclasen-Aktivierung. Dieses Enzym katalysiert das lebenswichtige Energie transportierende Enzym ATP und wandelt es in Pyrophosphat und cyclisches Adenosinmonophosphat (cAMP), ein weiteres wichtiges Signalenzym, um.

CBN beeinflusst als Antagonist auch den TRPV2-Rezeptor. Die Aktivierung des TRPV2-Rezeptors bewirkt eine Freisetzung des CGRP-Proteins, eines Neurotransmitters, der eine Rolle bei der Nozizeption spielt. Auf diese Weise löst die Aufnahme von CBN schmerzlindernde Reaktionen des Endocannabinoidsystems aus.

Ähnlich wie sein Schwestermolekül THC hat CBN eine größere Affinität zum CB2-Rezeptor als zum CB1-Rezeptor. Allerdings ist die Affinität nicht so groß wie die von THC. CBN ist ein Partialagonist des CB1- und CB2-Rezeptors.

Das THC-Molekül – strukturidentisch zum CBN-Molekül, abgesehen von den zusätzlichen Wasserstoffatomen.

Physiologische Eigenschaften von Cannabinol

Der CB2-Rezeptor hat nachweislich immunmodulatorische Effekte, insbesondere durch die Unterdrückung der Immunzellenfunktion. In bestimmten Experimenten hat dies zu einem verzögerten Krankheitsbeginn geführt. CBN wurde auch auf eine antiemetische und antikonvulsive Wirkung untersucht, obwohl diese beiden Eigenschaften von CBN nicht in dem Maß ausgeprägt sind wie bei THC und CBD. Nichtsdestotrotz werden derzeit verschiedene CBN-Derivate auf ihre pharmakologischen Eigenschaften hin untersucht. Das bekannteste davon ist Nabilon.

Medizinisches Potenzial von CBD

Die Molekularstruktur von CBN ähnelt sehr stark der von THC und CBD und verhält sich speziell im Hinblick auf das Endocannabinoidsystem sehr ähnlich wie THC. Aus diesem Grund glauben Wissenschaftler, dass CBN einige der medizinischen Eigenschaften von THC teilt.

Was die medizinischen Eigenschaften von CBN angeht, fokussiert man sich medial vor allem auf die angeblich beruhigende Wirkung. Steep Hill, ein in den USA ansässiges Unternehmen, das sich selbst als führend in den Bereichen Cannabiswissenschaft, -technologie und -forschung bezeichnet, gibt an, dass CBN ein starkes Beruhigungsmittel ist. Auf der Firmen-Website wird erklärt, dass eine Dosis von 2,5 mg bis fünf Milligramm CBN das gleiche Maß an Sedierung verursache wie Diazepam, ein pharmazeutisches Beruhigungsmittel. Es werden jedoch keine weiteren Informationen oder Studien vorgelegt, die das bestätigen würden. 

Auch wenn die meiste mediale Aufmerksamkeit auf die beruhigenden Eigenschaften von CBN gerichtet ist, ist es wahrscheinlicher, dass CBN eine mächtige entzündungshemmende und antimikrobielle Substanz ist. Die wissenschaftliche Forschung unterstützt die Hypothese, dass CBN eine hochwirksame antibakterielle Verbindung ist, obwohl es sehr wenig Wissen darüber gibt, wie die Wirkung im Detail zustande kommt. Tatsächlich haben Wissenschaftler den Mechanismus der antibakteriellen Wirkung von CBN als „schwer fassbar und sehr spezifisch“ bezeichnet.

Laut einer 2005 im „Journal of Neuroimmunology“ veröffentlichten Studie kann CBN eine starke entzündungshemmende Wirkung haben und die Entzündung durch gezieltes Wirken auf das Immunsystem mildern. In der Studie konnte beobachtet werden, das asthmakranke Mäuse, die mit CBN behandelt worden waren, unter weniger Schleimbildung in der Lunge litten.

Nicht zuletzt wird außerdem angenommen, dass CBN ein Appetitstimulans ist. Ein solche Studie wurde mit CBD und CBN an Ratten durchgeführt. Forscher fanden dabei heraus, dass CBN die Menge an Nahrung, die von den Ratten aufgenommen wurde, und die Zeit, die mit Nahrungsaufnahme verbracht wurde, erhöhte. CBD hingegen reduzierte die Nahrungsaufnahme in dem Zeitraum, in dem die Ratten beobachtet wurden.

Obwohl insgesamt also noch viel zu erforschen bleibt, hat CBN als potenzieller „THC-Ersatz“ die ungebrochene Aufmerksamkeit der Wissenschaftler. Die medizinischen Eigenschaften sind ähnlich – bei weniger Psychoaktivität. Es gibt über CBN aber noch viel zu lernen.

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    Dr. Sanjai Sinha ist Mitglied der akademischen Fakultät des Weill Cornell Medicine Colleges in New York. Er verbringt seine Zeit damit, Patienten zu begleiten, Bewohner und Medizinstudenten zu unterrichten und im Gesundheitswesen zu forschen. Er genießt die Ausbildung von Patienten und die Ausübung evidenzbasierter Medizin. Sein starkes Interesse an medizinischer Überprüfung kommt von diesen Leidenschaften.
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