by Seshata on 03/04/2013 | Medicinal

Science des cannabinoïdes de base : qu’est-ce que le 2-AG ?

2-AG Le 2-arachidonylglycérol (2-AG) est un autre endocannabinoïde qui, avec l'anandamide, influe sur les récepteurs CB (récepteurs de cannabinoïdes) dans le système nerveux central et périphérique. Précisément, le 2-AG est un agoniste complet des deux récepteurs CB, et le principal ligand (molécule liante) pour le récepteur CB2.


La molécule 2-AG
La molécule 2-AG

Propriétés chimiques du 2-AG

Le 2-AG fait partie d’un groupe de molécules dérivées de l’acide arachidonique ou de deux autres acides gras essentiels (AGE) à 20 atomes de carbone appelés EPA et DGLA. Ces molécules, appelées eicosanoïdes, sont toutes des versions oxydées de ces AGE à 20 atomes de carbone, et jouent un rôle complexe et primordial dans divers processus organiques, notamment l’immunité et l’inflammation.

La formule chimique pour le 2-AG, qui peut être classé comme un ester du glycérol d’acide gras puisqu’il convertit le groupe hydroxyle du glycérol en groupe carboxylé, a la formule moléculaire C23H38O4 et une masse moléculaire de 378,3 g/mol. Grâce à sa longue queue hydrocarbonée, la molécule peut être facilement fragmentée par l’action des enzymes impliquées dans le métabolisme lipidique.

Synthèse et dégradation du 2-AG

La synthèse du 2-AG par les phospholipides précurseurs, provoquée par les actions du diacyglycérol lipase (DAGL).
La synthèse du 2-AG par les phospholipides précurseurs, provoquée par les actions du diacyglycérol lipase (DAGL).

Le 2-AG se forme suivant un processus similaire à l’anandamide — il est le fruit de la réaction de l’acide arachidonique au contact d’une autre molécule endogène — bien que contrairement à l’anandamide, le 2-AG, pour déclencher la réaction chimique nécessaire, a besoin de glycérol plutôt que d’un groupe amine libre.

Toutefois, plutôt que de synthétiser directement à partir de la dégradation de l’acide arachidonique, le 2-AG est formé lorsque le diacyglyrérol (DAG) phospholipidique contenant l’acide arachidonique réagit au contact du glycérol. L’enzyme qui facilite ce processus est connue sous le nom de diacyglycérol lipase (DAGL).

Le 2-AG est dégradé par la diacyglycérol lipase (MAGL), l’hydrolase d’amide d’acide gras (FAAH, également responsable de la dégradation de l’anandamide) et par plusieurs enzymes non caractérisées. On considère que la MAGL assure jusqu’à 85 % de ce processus de dégradation.

Effets physiologiques du 2-AG

Le 2-AG est l’endocannabinoïde le plus abondant présent dans le corps humain, et, à l’instar de l’anandamide, on suppose qu’il joue un rôle important dans la régulation de l’appétit, dans les fonctions du système immunitaire et dans la gestion de la douleur. On suppose également que le 2-AG joue un rôle important dans l’inhibition de la prolifération des cellules cancéreuses.

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