by Seshata on 19/06/2013 | Konsum

Wissenschaft der Cannabinoide 101: Cannabinol

Cannabinoide Nach THC und CBD ist Cannabinol (CBN) wohl eines der bekanntesten Cannabinoide. CBN wirkt nur leicht psychotrop und fungiert vermutlich als schwacher Agonist sowohl des CB1- als auch des CB2-Rezeptors. Außerdem ist es für seine vielfältigen medizinischen Anwendungen bekannt, unter anderem gilt es als Antikonvulsivum (krampflösendes Mittel) und als Antiemetikum (Mittel gegen Erbrechen). Darüber hinaus dürfte CBN teilweise für die beruhigende Wirkung mancher Cannabissorten verantwortlich sein.


Nach THC und CBD ist Cannabinol (CBN) wohl eines der bekanntesten Cannabinoide. CBN wirkt nur leicht psychotrop und fungiert vermutlich als schwacher Agonist sowohl des CB1- als auch des CB2-Rezeptors. Außerdem ist es für seine vielfältigen medizinischen Anwendungen bekannt, unter anderem gilt es als Antikonvulsivum (krampflösendes Mittel) und als Antiemetikum (Mittel gegen Erbrechen).   Darüber hinaus dürfte CBN teilweise für die beruhigende Wirkung mancher Cannabissorten verantwortlich sein.

Wissenschaft der Cannabinoide 101: Cannabinol

Chemische Struktur

CBN ist ein Produkt des THC-Abbaus. Seine chemische Formel lautet: C21H26O2 und es hat eine molare Masse von 310,43 g/mol. Wenn das instabile THC-Molekül mit der Formel C21H30O2 vier Wasserstoffatome verliert (daher hat das THC-Molekül die Vorsilbe Tetrahydro- ), entsteht CBN. Dieser Prozess wird durch Hitze und Licht gefördert; die Aktion eines Enzyms ist hierfür nicht erforderlich.

Ebenso wie alle anderen Cannabinoide ist CBN ein wasserabstoßendes und fettlösliches Molekül. Neben seiner Fettlöslichkeit ist es auch in Lösungsmitteln wie Ethanol oder Methanol leicht löslich.  Der Schmelzpunkt von CBN liegt ungefähr bei 77°C, und der Siedepunkt ist 185°C. Bei Zimmertemperatur ist CBN ein farbloser, kristalliner Feststoff.

Molekularstruktur von Cannabinol
Molekularstruktur von Cannabinol

Cannabinol im EC-System

Zusätzlich zu seiner Eigenschaft als partieller Agonist der beiden Haupt-Cannabinoidrezeptoren hemmt CBN nachweislich die Aktion der beinahe allgegenwärtigen Adenylylcyclase-Reaktion, die das lebenswichtige, Energie transportierende Enzym ATP katalysiert und es in Cyclisches Adenosinmonophosphat (CAMP), ein anderes wichtiges Signalenzym, und in Pyrophosphat umwandelt.

Das THC-Molekül ist strukturell mit Cannabinol identisch, außer den zusätzlichen Wasserstoffatomen
Das THC-Molekül ist strukturell mit Cannabinol identisch, außer den zusätzlichen Wasserstoffatomen

Physiologische Eigenschaften

Darüber hinaus konnte gezeigt werden, dass CBN die immunologische Zellfunktion unterdrückt sowie einige antiemetische und antikonvulsive Effekte aufweist, auch wenn die beiden letzteren Eigenschaften weit schwächer ausgeprägt sind als bei THC und CBD. Dennoch werden verschiedene Derivate von CBN zurzeit auf ihre pharmakologischen Eigenschaften hin untersucht; eines der bekanntesten ist Nabilone.

Wenn das THC in Cannabis zerschnitten und gelagert wird, beginnt sein Abbau zu CBN
Wenn das THC in Cannabis zerschnitten und gelagert wird, beginnt sein Abbau zu CBN

Anwendung als Medikament

Nabilone wird in vielen Ländern, einschließlich Großbritanniens, unter dem Namen Cesamet verkauft. Es wurde eingehend erforscht und ist gegenwärtig auf Rezept als Antiemetikum und zur Behandlung von neuropathischen (durch Erkrankung der Nerven verursachten) Schmerzen erhältlich. Subjektiven Berichten zufolge ruft Nabilone kein „High“ hervor, sondern hat eine beruhigende Wirkung auf den Körper.

Nabilone lindert nachweislich chronische Schmerzen und die Symptome einer Vielzahl von Krankheiten, zu denen u.a. Fibromyalgie, Parkinson und Multiple Sklerose gehören. Außerdem ist Nabilone ein effektives Mittel gegen entzündliche Darmerkrankungen, insbesondere Colitis ulcerosa.

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Hoppla, sieht so aus als hätten Sie etwas vergessen.
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