by Seshata on 21/02/2014 | Medizinisch

Medizinische Eigenschaften von Terpenen und Terpenoiden

Pflanzen Terpenoide und Terpene sind aromatische Bestandteile, die in vielen Tausend Pflanzenarten vorkommen. Diese Stoffe sind dafür verantwortlich, dass die Cannabissorten einen unterschiedlichen Geschmack und Geruch haben. Wir wissen schon seit Jahrzehnten, dass diese Stoffe in Cannabis vorkommen, aber das Wissen um ihr mögliches therapeutisches Potential hat erst in jüngster Zeit begonnen, sich zu vergrößern.


Was sind Terpene und Terpenoide?

Terpene sind eine umfangreiche Klasse natürlich vorkommender organischer Inhaltsstoffe. Sie sind auch als Isoprene bekannt, da ihre Struktur auf wiederkehrenden Isoprenketten (C5H8) aufbaut. Terpene sind wichtige Bestandteile von pflanzlichen Harzen und ätherischen Ölen, die aus solchen Pflanzen gewonnen werden.

Terpene sind einfache Kohlenwasserstoffe, während Terpenoide weitere funktionale Gruppen enthalten, die aus mehreren chemischen Elementen bestehen können. Es hat sich jedoch eingebürgert, unter den Begriff „Terpene“ auch die Terpenoide in vielen vorhandenen Schreibweisen zu fassen.  Die Terpenoide, auch bekannt als Isoprenoide, sind die größte Gruppe der bislang gefundenen organischen Inhaltsstoffe und bestehen aus mindestens 20.000 unterschiedlichen Molekülen.

Die Isopren-Regel

Das Limonen, das aus zwei verbundenen Isoprengruppen besteht, kann als (C5H8)2 bezeichnet werden, was C10H16 entspricht. Mehrere andere Terpene haben die gleiche Struktur, aber die beiden Isoprengruppen sind unterschiedlich angeordnet. Zusammen bezeichnet man sie als Monoterpene (wobei das Präfix „mono“ sich auf die Anzahl vollständiger Terpengruppen bezieht, d. h. eine Terpengruppe entspricht zwei Isoprengruppen).

Terpenoide mit drei verbundenen Isoprengruppen werden als Sesquiterpene bezeichnet (wobei „sesqui“ anderthalb bedeutet), die mit vier als Diterpene, und so fort. Die Formel (C5H8)n, bei der n die Anzahl der verbundenen Isoprengruppen bezeichnet, wird auch als Isopren-Regel bezeichnet und gehört zu den in der Natur am häufigsten vorkommenden Baugruppen.

Die Cannabispflanze produziert die Cannabinoide über eine komplexe Reihung chemischer Reaktionen, wobei man annimmt, dass die Terpene als „Baugruppen“ dabei eine Rolle spielen. Cannabinoide sind als terpenophenolische Stoffe bekannt, da sie aus Terpengruppen bestehen, die an Phenolgruppen (C6H6O) angebunden sind. Da Terpene Vorläufer von Cannabinoiden sind, ist eine Vielzahl an Terpenen oft ein Zeichen für einen hohen Cannabinoidgehalt.

Welche dieser Stoffe kommen in Cannabis vor?

Es wird angenommen, dass Cannabis mehr als 120 Terpene enthält, auch wenn viele davon nur als Spurenelemente vorkommen und wenn überhaupt nur eine vernachlässigbare Wirkung haben.

Die primären Terpene und Terpenoide, die in Cannabis identifiziert wurden, sind die Stoffe Limonen, Myrcen, Pinen, Linalol, Cineol, Y-Terpinen, ß-Karyophyllen, Karyophyllenoxid, Nerolidol und Phytol.

Anders als die Cannbinoide kommen diese Stoffe nicht nur in Cannabis vor (auch wenn es nun Indizien dafür gibt, dass auch andere Pflanzenarten einige Phytocannabinoide enthalten), und viele davon sind uns in der Tat bereits gut bekannt.

Limonen

Limonen ist das Monoterpen, das hauptsächlich für den Geruch von Zitrusfrüchten verantwortlich ist – und zwar speziell sein D-Isomer. D-Limonen in isolierter Form riecht stark nach Orangen und ist als

Geschmacksstoff in der Lebensmittelproduktion weit verbreitet, ebenso als Aromastoff bei der Parfümherstellung.  Es wird wegen seiner beobachteten Fähigkeit zur Milderung von Sodbrennen und Magensäurerückfluss auch in der Alternativmedizin angewandt.

Wie Cannabis, enthalten auch Zitrusfrüchte Limonen, Linalol, Citral und Terpinen
Wie Cannabis, enthalten auch Zitrusfrüchte Limonen, Linalol, Citral und Terpinen

Außerdem findet es als natürliches, erneuerbares Lösemittel bei der Reinigung von Produkten Anwendung, wobei es Öle und andere Lipide lösen kann. Der Stoff ist sogar in der Lage, Farbe abzubeizen und wird als effektiver Ersatz für Terpentin geschätzt. Für den Mensch ist beim Umgang mit diesem Stoff Sorgfalt geboten, da er in hohen Konzentrationen als Reizstoff wirken kann.

D-Limonen wird heute auch Cannabisextrakten als Geschmacksverstärker zugesetzt, da viele der vorhandenen Terpene bei der Extraktion verloren gehen.

Myrcen

Myrcen ist ein anderes Monoterpen und das Terpen, das in Cannabis in der größten Menge vorkommt. Bei manchen Sorten macht es über 60 % der ätherischen Öle aus.   Man findet es auch in Lorbeerblättern, wildem Thymian, Hopfen, im Canangabaum, in Zitronengras und Eisenkraut.

Myrcen ist für das „grüne Hopfenaroma“ verantwortlich, das man bei trockengehopftem Bier findet (Bier, dem nach der Fermentation Hopfen bei niedriger Temperatur zugefügt wird, um seinen Hopfengeschmack zu verstärken). Das Aroma als solches wird als harzig, krautig und leicht metallisch beschrieben; in hohen Konzentrationen ist es sehr stechend.

Echter Lorbeer und viele verwandte Kräuter enthalten Linalol, das für seine sedative, muskelentspannende und anxiolytische Wirkung bekannt ist
Echter Lorbeer und viele verwandte Kräuter enthalten Linalol, das für seine sedative, muskelentspannende und anxiolytische Wirkung bekannt ist

Eine weitere Pflanze, die Myrcen in wesentlichen Mengen enthält, ist Myrcia sphaerocarpa (Myrcia ist die Gattung, nach der Myrcen benannt ist), ein kleiner Strauch mit adstringierenden Blättern und Wurzeln, der in Brasilien heimisch ist und dort seit langem zur Behandlung von Durchfall, Diarrhö, Diabetes und Bluthochdruck verwendet wird.

Bei Myrcen wurde bei Labortests mit Ratten eine analgetische Wirkung nachgewiesen. Bei Myrcen und Limonen wurde – ebenso wie bei dem Terpenoid Zitral (das in vielen Zitrusfrüchten, in Zitronenmyrte, Zitronengras und Zitronenstrauch vorkommt) bei Mäusen eine sedative und motorisch entspannende Wirkung festgestellt.

Pinen

Pinen ist ein weiteres Monoterpen, das in der Natur in zwei Isomeren vorkommt (also in Molekülen mit der gleichen chemischen Formel, aber verschiedener Struktur). Diese Isomere sind als a-Pinen und ß-Pinen bekannt. Sie werden normalerweise aus Terpentin gewonnen (das durch trockene Destillation aus Koniferenholz hergestellt wird) und machen 58 bis 65 % bzw. ca. 30 % des Gesamtvolumens aus.

Ebenso wie in Cannabis kommen a- und ß-Pinen in Kiefern und anderen Koniferen sowie in Salvia (Salbei), Artemisia (Beifuß) und Eucalyptus vor. A-Pinen kommt auch in Oliven, Rosmarin, Sassafras und Bergamotte vor; es ist das in der Natur am häufigsten vorkommende Terpen.  B-Pinen findet man auch in Hopfen und Kreuzkümmel.

A-Pinen ist dafür bekannt, dass es das Wurzelwachstum bei vielen Pflanzenarten hemmt, wobei man annimmt, dass dies durch die Produktion von reaktivem Sauerstoff eintritt, der innerhalb des Wurzelsystems Sauerstoffstress auslöst. Es wird vermutet, dass viele Pflanzenarten den Stoff als natürliches Herbizid über ihre Blätter ausatmen, was verhindern soll, dass andere Pflanzen mit ihnen um Ressourcen konkurrieren.  In geringer Dosis wirkt der Stoff beim Menschen auch als Bronchospasmolytikum und zeigt entzündungshemmende, antibakterielle und antibiotische Eigenschaften.

Linalol

Linalol ist ein Monoterpenoid mit der chemischen Formel C10H18O. Man findet es in Hunderten von Pflanzenarten, so in der Minze, dem Lorbeer, dem Zimt, der Birke und einigen Zitrusarten.  Linalol ist ein chirales Molekül, was bedeutet, dass es zwei Enantiomere hat, bzw. zwei Isomere, die nicht-deckungsgleiche Spiegelbilder sind.

Das „linke“ Enantiomer ist als S-Linalol bekannt. Man findet es in Koriander, Palmarosagras und Süßorangen, und es verströmt einen süßen, floralen Duft. Das „rechte“ Enantiomer ist als R-Linalol bekannt und kommt in Lavendel, Basilikum und echtem Lorbeer vor; es hat einen holziges, adstringierendes Aroma.

D-Limonen wird heute oft gelösten Extrakten zugefügt, um während der Extraktion verloren gegangene Aromastoffe zu ersetzen
D-Limonen wird heute oft gelösten Extrakten zugefügt, um während der Extraktion verloren gegangene Aromastoffe zu ersetzen

Die wichtigste medizinische Wirkung von Linalol ist die eines Anxiolytikums – also einer Angst reduzierenden Droge. Lavendel wird seit Tausenden von Jahren als Beruhigungsmittel verwendet, und neuere Tests an Ratten haben seine sedative und motorisch entspannende Wirkung nachgewiesen.

Weitere Terpene und Terpenoide in Cannabis

Cineol, ein Monoterpenoid, kommt in der Natur sehr häufig vor. Ebenso wie in Cannabis findet man es in Eukalyptus, Teebaum, echtem Lorbeer, Basilikum und Salbei. Es ist für seine antiseptische, antibakterielle und entzündungshemmende Wirkung bekannt.

G-Terpinen, ein Monoterpen, das in vielen Zitrusfrüchten und Kräutern wie Oregano und Majoran vorkommt, ist für seine antioxidativen Eigenschaften bekannt. Phytol, ein Diterpenoid, wird von Insekten zur Abschreckung von Raubtieren eingesetzt und es findet sich auch in vielen Haushaltsprodukten wie Waschmitteln und Seifen.

B-Karyophyllen, ein Sesquiterpen, das in Gewürznelken, Rosmarin und Hopfen vorkommt, zeigt entzündungshemmende Wirkungen und ist nachgewiesenermaßen in der Lage, als selektiver Antagonist des CB2-Rezeptors zu wirken (es sind keine weiteren Terpene oder Terpenoide bekannt, die die CB-Rezeptoren beeinflussen). Das Karyophyllenoxid ist auch diejenige Substanz in Cannabis, die von Drogenspürhunden wahrgenommen werden kann.

Nerolidol, das in Orangenblütenöl, Ingwer und Jasmin vorkommt, ist ein Sesquiterpenoid mit einem frischen, holzigen Duft. Der Stoff wird derzeit sowohl als Transportstoff für die transdermale Verabreichung von Drogen erforscht (dank seiner Fähigkeit, die Haut zu durchdringen) als auch als Hemmstoff gegen Protozoen der Gattung Leishmania.

Unterschiede zwischen einzelnen Cannabistypen

Natürlich ist die Konzentration von Terpenen und Terpenoiden von Sorte zu Sorte verschieden, aber auch zwischen sortengleichen Individuen und sogar zwischen Klonen des gleichen Individuums, wenn sie während der Wachstumsphase unterschiedlichen Umweltbedingungen ausgesetzt sind.

Forscher haben jedoch festgestellt, dass Pflanzen des breitblättrigen Afghani-Typs Cannabis indica mit höherer Wahrscheinlichkeit größere Mengen Guaiol, Isomere von Eudesmol und daneben noch weitere, nicht identifizierte Stoffe enthalten. Pflanzen des schmalblättrigen Typs C. indica , die in den Tälern des Himalaya-Gebirges heimisch sind, haben dagegen einen höheren Gehalt an transß-Farnesen.

Cannabis, Hopfen, Rosmarin und Gewürznelken enthalten ß-Caryophyllen, das einzige Terpen, von dem bekannt ist, dass es die Cannabinoidrezeptoren beeinflusst
Cannabis, Hopfen, Rosmarin und Gewürznelken enthalten ß-Caryophyllen, das einzige Terpen, von dem bekannt ist, dass es die Cannabinoidrezeptoren beeinflusst

Guiaol ist ein Sesquiterpenoid, das in der Zypresse und Guaiacum vorkommt (eine Gattung, bestehend aus 5 langsam wachsenden Sträuchern und Bäumen aus dem tropischen Amerika); Guaiacum selbst wird seit Jahrhunderten zur Behandlung von Husten, Arthritis und Syphilis verwendet. Eudesmol, ein anderes Sesquiterpenoid, wird bei der Parfümherstellung als Fixativ verwendet, während transß-Farnesen bei vielen Pflanzenarten als natürliches Insektizid wirksam ist, u. a. bei der Kartoffel.

Der gesundheitliche Nutzen dieser Stoffe ist noch nicht vollständig erforscht. Sie können aber eine Ursache für die unterschiedliche medizinische Wirkung bei einzelnen Cannabis-Subtypen sein. Mit dem Fortschritt der Forschung wird auch das Wissen darüber wachsen, wie neue, medizinisch wirksame Sorten am besten entwickelt und eingesetzt werden können.

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Hoppla, sieht so aus als hätten Sie etwas vergessen.
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