by Seshata on 03/04/2013 | Medicinal

Principios básicos sobre ciencia cannabinoide: ¿Qué es el 2-AG?

2-AG El 2-araquidonilglicerol (2-AG) es el otro endocannabinoide principal que, junto con la anandamida, afecta a los receptores cannabinoides del sistema nervioso central y periférico. Específicamente, el 2-AG es un agonista completo de ambos receptores cannabinoides, y es el ligando principal (molécula de unión) para el receptor CB2.


La molécula 2-AG
La molécula 2-AG

Propiedades químicas del 2-AG

El 2-AG forma parte de un grupo de moléculas que derivan del ácido araquidónico o de otros dos ácidos grasos esenciales de 20 carbonos (AGE) conocidos como AEP y ADGL. Estas moléculas, conocidas como eicosanoides, son versiones oxidadas de esos AGE de 20 carbonos (que contienen 20 átomos de carbono por molécula), y tienen un papel importante y completo en varios procesos corporales, incluyendo la inmunidad y la inflamación.

La fórmula química molecular del 2-AG, que puede ser clasificado como un éster de ácido graso con glicerol porque convierte el grupo hidroxilo del glicerol en un grupo carboxilo, tiene la fórmula molecular C23H38O4 y una masa molar de 378,3 g/mol. Debido a su larga cola hidrocarbonada, la molécula puede descomponerse fácilmente por acción de las enzimas del metabolismo lipídico.

Síntesis y degradación del 2-AG

Síntesis del 2-AG a partir de los fosfolípidos precursores, que se efectúa por acción de la diacilglicerol lipasa
Síntesis del 2-AG a partir de los fosfolípidos precursores, que se efectúa por acción de la diacilglicerol lipasa

El 2-AG se forma, de un modo similar a la anandamida, a través de la reacción del ácido araquidónico con otra molécula endógena, pero a diferencia de la anandamida, el 2-AG necesita glicerol en lugar de una amina libre para que se produzcan los cambios químicos necesarios.

Sin embargo, en lugar de sintetizarse directamente a partir de la degradación del ácido araquidónico, el 2-AG se forma cuando el diacilglicerol (DAG) del fosfolípido que contiene ácido araquidónico reacciona con el glicerol. La enzima que facilita este proceso se llama diacilglicerol lipasa.

El 2-AG es degradado por la monoacilglicerol lipasa (MAGL), la amidohidrolasa de ácidos grasos (FAAH, también responsable de la degradación de la anandamida) y varias enzimas no caracterizadas. Se cree que la monoacilglicerol lipasa es responsable de este proceso de degradación hasta en un 85%.

Efectos fisiológicos del 2-AG

El 2-AG es el endocannabinoide más abundante en el cuerpo y, igual que la anandamida, se cree que tiene un papel importante en la regulación del apetito, las funciones del sistema inmunológico y el tratamiento del dolor. También se cree que el 2-AG podría influir en la inhibición de la proliferación de células cancerosas.

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