Ciencia Cannabinoide 101: ¿Qué es la Anandamida (AEA)?

Anandamida

La anandamida también se conoce como N-arachidonoylethanolamine o AEA, y es un análogo endógeno del tetrahidrocannabinol, o THC. La anandamida tiene un efecto sobre los receptores CB1 y CB2; con los receptores CB1 más afectados en el sistema nervioso central y los receptores CB2 más afectados en la periferia.

El descubrimiento de la anandamida, el cannabinoide endógeno del cuerpo, se debe en gran parte a la investigación sobre la marihuana que tuvo lugar ya en el decenio de 1960. Se ha acuñado como «la molécula de la dicha«, por el papel que desempeña en el estado de ánimo, el apetito, el sueño e incluso el olvido. Su extraño parecido molecular con el THC lo convierte en un punto de interés para muchos científicos e investigadores, ya que puede ayudarnos a entender cómo la marihuana puede ser beneficioso para el cuerpo humano.

La estructura química de la molécula anandamida.

Propiedades químicas de la molécula de anandamida

La anandamida pertenece a una clase de lípidos bioactivos conocidos como amidas de ácidos grasos (FAA). Sin embargo, también se dice que la anandamida pertenece a la clase de los eicosanoides, un grupo de lípidos derivados del ácido araquidónico y otros ácidos grasos esenciales (AGE). La anandamida es una gran molécula compuesta por átomos de oxígeno, hidrógeno, nitrógeno y carbono, con la fórmula molecular C22H37NO2 y una masa molar de 347,53 g/mol.

Así como un grupo hidroxilo (un átomo de oxígeno unido por un enlace covalente a un átomo de hidrógeno), la molécula de anandamida consiste en un solo par de nitrógeno-hidrógeno y una cola de hidrocarburo. La cola de hidrocarburo de una molécula es hidrofóbica pero lipofílica, lo que significa que es soluble en grasa pero no se disuelve en agua. Esta propiedad hidrofóbica es común a todos los lípidos y a todos los cannabinoides conocidos, que son lipídicos por naturaleza.

Cómo el cuerpo produce anandamida

La anandamida se produce en las membranas celulares y los tejidos del cuerpo. Para sintetizar la molécula, se necesita la molécula precursora N-arachidonoyl phosphatidylethanolamine (NAPE). La NAPE en sí misma está formada por la unión de ácido araquidónico (un EFA omega-6) y una amina libre a través de la acción de la enzima N-aciltransferasa. Las variaciones en el consumo dietético de ácido araquidónico pueden alterar los niveles de anandamida presentes en el cerebro.

Un diagrama de cómo el cuerpo produce anandamida.

La anandamida es degradada por la enzima de la amida amida hidrolasa (FAAH), que convierte la molécula de nuevo en ácido araquidónico y etanolamina, otra amina. Debido a su vida media comparativamente corta y a su alta solubilidad en grasa, la anandamida se considera una molécula «frágil», y sus efectos son de corta duración, a diferencia del THC, que puede permanecer en los tejidos grasos durante varias semanas.

Los efectos de la anandamida

La anandamida desempeña un papel importante en la regulación del apetito, el placer y la recompensa, y los niveles elevados pueden aumentar el placer experimentado en el consumo de alimentos. La anandamida se ha encontrado en el chocolate, y se cree que es en parte responsable del intenso placer que se experimenta al comerlo. La anandamida también puede ser parcialmente responsable de la regulación del dolor y de los patrones de sueño.

La anandamida también tiene un papel importante y hasta ahora poco conocido en el equilibrio hormonal y en el sistema reproductivo. Durante la ovulación, los niveles plasmáticos de anandamida están en su punto más alto, al igual que los niveles de las hormonas sexuales gonadotropina y estradiol (un tipo de estrógeno). Sin embargo, no está claro qué relación tienen estas sustancias entre sí. La anandamida también es vital para asegurar la implantación saludable del embrión joven en el epitelio (pared) del útero en las primeras etapas del embarazo.

Un diagrama que muestra cómo la anandamida activa los receptores CB1 en la superficie de las células embrionarias.
(A) – at concentraciones bajas, la anandamida puede activar los receptores CB1 en la superficie de las células embrionarias, facilitando la implantación; (B) a concentraciones más altas, la anandamida puede impedir la implantación al reducir la entrada de calcio

La relación entre la anandamida y la marihuana medicinal

El descubrimiento de la anandamida se debe en realidad a la investigación sobre la marihuana. Gracias al estudio del THC y CBD, se descubrió el sistema endocannabinoide, siendo la anandamida una de las primeras revelaciones del sistema endocannabinoide. La molécula de AEA se parece mucho al THC, y se dice que el THC imita el comportamiento de la anandamida. Hay una escuela de pensamiento que cree que esta es exactamente la razón por la que el THC es tan terapéutico para el cuerpo humano.

A medida que el THC interactúa con el sistema endocannabinoide, imita el efecto de un cannabinoide endógeno relacionado con las funciones vitales del cuerpo: sueño, apetito, memoria y placer/recompensa. El Dr. Ethan Russo plantea la hipótesis de que en la raíz de muchas dolencias modernas existe una deficiencia clínica de endocannabinoides (CECD, por sus siglas en inglés). A menudo, esta deficiencia se refleja en los niveles de anandamida en la circulación del cuerpo. De acuerdo con esta teoría, el consumo de THC y otros cannabinoides puede ayudar a rehabilitar el sistema endocannabinoide y restaurar el equilibrio, por lo tanto, el tratamiento de condiciones como la fibromialgia, el síndrome del intestino irritable y la migraña.

La anandamida y la marihuana medicinal están inextricablemente relacionados, lo que demuestra una poderosa conexión entre el cuerpo humano y la planta de marihuana. Están tan ligados que descubrimos la anandamida al mismo tiempo que descubrimos el THC, a pesar de que existe uno dentro del cuerpo y otro fuera.

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    Sanjai Sinha

    El Dr. Sanjai Sinha forma parte del personal docente de la facultad de medicina Centro Médico Weill Cornell en Nueva York. Se dedica a atender a pacientes, enseñar a los residentes y estudiantes de medicina, y a realizar trabajos de investigación sobre los servicios sanitarios. Es un apasionado de la educación y formación de pacientes y de la práctica clínica basada en la evidencia. Su gran interés en la revisión de casos médicos proviene de estas pasiones.
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