Cannabinoide für Anfänger: Was ist Anandamid (AEA)?

Anandamid ist auch als N-Arachidonoylethanolamin oder AEA bekannt und ist ein endogenes Analogon von Tetrahydrocannabinol oder THC. Anandamid wirkt sowohl auf den CB1- als auch auf den CB2-Rezeptor, wobei die CB1-Rezeptoren stärker im zentralen Nervensystem und die CB2-Rezeptoren stärker in der Peripherie betroffen sind.

Die Entdeckung von Anandamid, dem körpereigenen endogenen Cannabinoid, ist das Ergebnis von Cannabisforschung, die bereits in den 1960er Jahren stattfand. Es wurde „das Glücksmolekül“ geprägt, für die Rolle, die es bei Stimmung, Appetit, Schlaf und sogar Vergesslichkeit spielt. Seine verblüffende molekulare Ähnlichkeit mit THC macht es für viele Wissenschaftler und Forscher interessant, da es uns helfen kann zu verstehen, wie Cannabis für den menschlichen Körper von Vorteil sein kann.

Chemische Eigenschaften des Anandamidmoleküls

Anandamid gehört zu einer Klasse von bioaktiven Lipiden, den Fettsäureamiden (FAAs). Anandamid soll aber auch zur Klasse der Eicosanoide gehören, einer Gruppe von Lipiden, die von Arachidonsäure und anderen essentiellen Fettsäuren (EFAs) abgeleitet sind. Anandamid ist ein großes Molekül aus Sauerstoff, Wasserstoff, Stickstoff und Kohlenstoffatomen mit der Molekularformel C22H37NO2 und einer Molmasse von 347,53 g/mol.

Neben einer Hydroxylgruppe (ein Sauerstoffatom, das durch kovalente Bindung an ein Wasserstoffatom gebunden ist) besteht das Anandamidmolekül aus einer einzigen Stickstoff-Wasserstoff-Paarung und einem Kohlenwasserstoff-Schwanz. Der Kohlenwasserstoff-Schwanz eines Moleküls ist hydrophob, aber lipophil, was bedeutet, dass er in Fett löslich ist, sich aber nicht in Wasser auflöst. Diese hydrophobe Eigenschaft weisen allen Lipiden und alle bekannten Cannabinoide, die lipidischer Natur sind, auf.

Wie der Körper Anandamid produziert

Anandamid wird in den Zellmembranen und Geweben des Körpers produziert. Um das Molekül zu synthetisieren, wird das Vorläufermolekül N-Arachidonoylphosphatidylethanolamin (NAPE) benötigt. NAPE selbst wird durch die Bindung von Arachidonsäure (eine Omega-6-EFA) und einem freien Amin durch die Wirkung des Enzyms N-Acyltransferase hergestellt. Schwankungen in der Nahrungsaufnahme von Arachidonsäure können den Gehalt an Anandamid im Gehirn verändern.

Anandamid wird durch das Enzym Fettsäureamidhydrolase (FAAH) abgebaut, das das Molekül wieder in Arachidonsäure und Ethanolamin, ein weiteres Amin, umwandelt. Aufgrund seiner vergleichsweise kurzen Halbwertszeit und hohen Fettlöslichkeit gilt Anandamid als „zerbrechliches“ Molekül, dessen Wirkung kurzlebig ist – im Gegensatz zu THC, das mehrere Wochen im Fettgewebe bleiben kann.

Die Wirkung von Anandamid

Anandamid spielt eine wichtige Rolle bei der Regulierung von Appetit, Freude und Belohnung, und erhöhte Werte können den Genuss beim Verzehr von Lebensmitteln erhöhen. Anandamid wurde in Schokolade gefunden und soll zum Teil für den intensiven Genuss beim Verzehr verantwortlich sein. Anandamid kann auch für die Schmerzregulation und das Schlafverhalten mitverantwortlich sein.

Anandamid hat außerdem eine wichtige und noch wenig verstandene Rolle im hormonellen Gleichgewicht und im Fortpflanzungssystem. Während des Eisprungs sind die Plasmaspiegel von Anandamid am höchsten, ebenso wie die der Sexualhormone Gonadotrophin und Östradiol (eine Art Östrogen). Es ist jedoch nicht klar, in welchem Verhältnis diese Stoffe zueinander stehen. Anandamid ist auch für die gesunde Implantation des jungen Embryos in das Epithel (Wand) der Gebärmutter in der frühen Schwangerschaft unerlässlich.

(A) – bei niedrigen Konzentrationen kann Anandamid CB1-Rezeptoren auf der Oberfläche von Embryonalzellen aktivieren, was die Implantation erleichtert; (B) bei höheren Konzentrationen kann Anandamid die Implantation verhindern, indem es den Kalziumeintrag reduziert.

Die Beziehung zwischen Anandamid und medizinischem Cannabis

Die Entdeckung von Anandamid ist der Cannabisforschung zu verdanken. Dank der Untersuchung von THC und CBD wurde das Endocannabinoidsystem entdeckt, wobei Anandamid eine der ersten Enthüllungen des Endocannabinoidsystems war. Das AEA-Molekül ähnelt sehr stark THC, und THC soll das Verhalten von Anandamid nachahmen. Es gibt einen Denkansatz, der glaubt, dass dies genau der Grund ist, warum THC so heilkräftig für den menschlichen Körper ist.

Da THC mit dem Endocannabinoidsystem interagiert, imitiert es die Wirkung eines endogenen Cannabinoids, das mit den lebenswichtigen Funktionen des Körpers verbunden ist: Schlaf, Appetit, Gedächtnis und Freude/Belohnung. Dr. Ethan Russo geht davon aus, dass die Wurzel vieler moderner Erkrankungen ein klinischer Endocannabinoidmangel (CECD) ist. Häufig spiegelt sich dieser Mangel in den Konzentrationen von Anandamid im Körper wider. Nach dieser Theorie kann der Verzehr von THC und anderen Cannabinoiden helfen, das Endocannabinoid-System zu rehabilitieren und das Gleichgewicht wiederherzustellen, wodurch Krankheiten wie Fibromyalgie, Reizdarmsyndrom und Migräne behandelt werden.

Anandamid und medizinisches Cannabis sind untrennbar miteinander verbunden und zeigen eine starke Verbindung zwischen dem menschlichen Körper und der Cannabispflanze. Sie sind so miteinander verbunden, dass wir Anandamid zur gleichen Zeit wie THC entdeckt haben, obwohl es das eine im Körper existiert und das andere nicht.

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    Dr. Sanjai Sinha ist Mitglied der akademischen Fakultät des Weill Cornell Medicine Colleges in New York. Er verbringt seine Zeit damit, Patienten zu begleiten, Bewohner und Medizinstudenten zu unterrichten und im Gesundheitswesen zu forschen. Er genießt die Ausbildung von Patienten und die Ausübung evidenzbasierter Medizin. Sein starkes Interesse an medizinischer Überprüfung kommt von diesen Leidenschaften.
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