by Seshata on 01/04/2013 | Medicinal

Science de base des cannabinoïdes : qu’est-ce que l’anandamide ?


Propriétés chimiques de l’anandamide

L’anandamide appartient à une classe de lipides bioactifs appelés amides d’acides gras (AAG). Toutefois, l’anandamide est également censée appartenir à la classe des eicosanoïdes, un groupe de lipides dérivés de l’acide arachidonique et d’autres acides gras essentiels (AGE). L’anandamide est une grosse molécule composée d’atomes d’oxygène, d’hydrogène, d’azote et de carbone, avec la formule moléculaire C22H37NO2 et une masse moléculaire de 347,53 g/mol.

À l’instar d’un groupe hydroxyle (un atome d’oxygène lié à un atome d’hydrogène par une liaison covalente), la molécule anandamide est composée d’un appariement unique azote-hydrogène et d’une queue hydrocarbonée. La queue hydrocarbonée d’une molécule est hydrophobe mais lipophile, ce qui signifie qu’elle est soluble dans la graisse, mais pas dans l’eau. Cette propriété hydrophobe est commune à tous les lipides et tous les cannabinoïdes connus, qui sont de nature lipidique.

Comment le corps produit-il l’anandamide ?

L’anandamide est produite dans les membranes et les tissus cellulaires du corps. Pour synthétiser la molécule, le précurseur N-arachidonyl phosphatidyléthanolamine (NAPE) est nécessaire. Le précurseur NAPE est lui-même le fruit de l’appariement de l’acide arachidonique (un AGE oméga-6) et d’une amine libre provoquée par l’action de l’enzyme N-acyltransférase. Les variations de consommation alimentaire d’acide arachidonique peuvent altérer les niveaux d’anandamide présente dans le cerveau.

 

Diagramme présentant la synthèse de l'anandamide à partir d'un précurseur, sa libération, son appariement et sa dégradation finale.
Diagramme présentant la synthèse de l’anandamide à partir d’un précurseur, sa libération, son appariement et sa dégradation finale.

L’anandamide est dégradée par l’enzyme hydrolase d’amide d’acide gras (FAAH), qui reconvertit la molécule en acide arachidonique et en éthanolamine, une autre amine. En raison de la relative brièveté de sa période de demi-vie et de sa haute solubilité dans la graisse, l’anandamide est considérée comme une molécule « fragile », et ses effets sont de courte durée — contrairement au THC, qui peut demeurer dans les tissus gras pendant plusieurs semaines.

Les effets de l’anandamide

L’anandamide joue un rôle primordial dans la régulation de l’appétit, du sentiment de satisfaction et de récompense, et des niveaux élevés peuvent décupler le plaisir ressenti lors de la consommation alimentaire. La présence d’anandamide a été révélée dans le chocolat, et on lui attribue en partie le plaisir intense provoqué par sa dégustation. L’anandamide pourrait également jouer un rôle dans la régulation de la douleur et du sommeil.

L’anandamide a également une fonction importante et encore mal comprise dans l’équilibre hormonal et le système reproductif. Pendant l’ovulation, les concentrations plasmatiques de l’anandamide sont à leur maximum, tout comme les niveaux d’hormones sexuelles gonadotrophine et œstradiol (un type d’œstrogène). Cependant, la nature du lien entre ces substances n’est pas encore établie de façon claire. L’anandamide est également vitale pour assurer la bonne implantation du jeune embryon dans l’épithélium (tissu) utérin au début de la grossesse.

(A) - à des concentrations faibles, l'anandamide peut activer les récepteurs CB1 à la surface des cellules embryonnaires, facilitant l'implantation ; (B) à des concentrations élevées, l'anandamide peut empêcher l'implantation en réduisant l'apport en calcium.
(A) – à des concentrations faibles, l’anandamide peut activer les récepteurs CB1 à la surface des cellules embryonnaires, facilitant l’implantation ; (B) à des concentrations élevées, l’anandamide peut empêcher l’implantation en réduisant l’apport en calcium.

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