by Seshata on 13/06/2016 | Consommation

Science des cannabinoïdes 101 : qu’est-ce que le THC ?

Cannabinoïdes Le tétrahydrocannabinol (THC), de loin le cannabinoïde le plus connu, est le principal composé psychoactif trouvé naturellement dans la plante de cannabis. De quoi est-il exactement composé, quel est son rôle dans la nature, quels effets exerce-t-il dans le corps humain ? Les scientifiques de partout au monde essaient d’élucider ces questions.


Le tétrahydrocannabinol (THC), de loin le cannabinoïde le plus connu, est le principal composé psychoactif trouvé naturellement dans la plante de cannabis. De quoi est-il exactement composé, quel est son rôle dans la nature, quels effets exerce-t-il dans le corps humain ?

Les scientifiques de partout au monde essaient d’élucider ces questions, et au cours des cinquante années qui ont suivi sa découverte, les résultats de leurs recherches démontrent un potentiel médical sans précédent – la liste des vertus médicales du THC ne cesse de s’allonger alors que les travaux mondiaux se poursuivent et que les obstacles qui entravent la recherche continuent à tomber.

Science des cannabinoïdes 101 : qu’est-ce que le THC ?

Structure chimique et propriétés du THC

La formule chimique de la molécule de THC est C21H30O2 ; elle contient 21 atomes de carbone, 30 d’hydrogène et deux d’oxygène. À l’instar de tous les autres phytocannabinoïdes, le THC est un composé huileux dont la solubilité est très faible dans l’eau mais très élevée dans les solvants à base de lipides.

Les phytocannabinoïdes, tel le THC, sont classés comme étant des composés terpénophénoliques – des molécules organiques complexes composées de terpènes et de phénols (deux grandes classes de composés chimiques retrouvés dans la nature).

Le THC est produit dans les feuilles et les glandes résineuses de la plante à la suite d’une complexe réaction en chaîne. Dans les jeunes feuilles, un phénol, l’acide olivétolique, réagit avec le géranyl-pyrophosphate pour former l’acide cannabigérolique.

La formule de la molécule de THC, C??H??O? (© Tankbiuk)
La formule de la molécule de THC, C21H30O2 (© Tankbiuk)

Comment la plante de cannabis produit-elle du THC ?

L’acide cannabigérolique (CBGA) est le précurseur de plusieurs cannabinoïdes importants, incluant le THC, le CBD, le CBC et le CBG en tant que tel. Pour produire le THC, la plante de cannabis doit d’abord convertir le CBGA en acide tétrahydrocannabinolique (THCA), le précurseur immédiat du THC. Cette réaction est catalysée par une enzyme, la THC synthase.

Cette réaction se produit dans les glandes résineuses, et fait en sorte que celles-ci sont riches en THCA, qui est convertie en THC au fil du temps ou en fonction d’une augmentation de la température. On appelle décarboxylation la réaction chimique par laquelle le THCA est converti en THC.

En fait, la molécule de THCA est identique à celle du THC, à l’exception d’un groupe carboxyle de plus –  un groupe composé d’un atome de carbone, un d’hydrogène et deux d’oxygène. Lors de la carboxylation, le groupe carboxyle est perdu. D’autres acides cannabinoïdes (CBCA et CBDA) perdent aussi leur groupe carboxyle à la suite d’une carboxylation pour se convertir en cannabinoïdes.

Les isomères du THC

Bien que communément appelée THC, le nom complet de la molécule en question est delta-9-tétrahydrocannabinol, ou Δ9-THC. Le THC existe également sous d’autres formes, Δ8-THC étant la plus connue.

Le THC se lie aux récepteurs CB? situés dans le cerveau, causant un effet psychoactif (© Birth Into Being)
Le THC se lie aux récepteurs CB1 situés dans le cerveau, causant un effet psychoactif (© Birth Into Being)

Ses autres formes (il s’agit d’isomères à liaison double) sont presque identiques, à l’exception d’un petit détail : la molécule de THC contient un cycle cyclohexane, une structure composée de six atomes de carbone chacun lié à deux atomes d’hydrogène. Les atomes de carbone sont liés par des liaisons covalentes simples, à l’exception d’une paire liée par une liaison double. La position de cette liaison double détermine la nature de l’isomère, ainsi que la puissance des effets psychoactifs.

Très peu de recherche a été effectuée sur ces isomères, mais d’après ce que nous savons, le Δ9-THC et le Δ8-THC agissent tous deux sur le récepteur CB1. Peu de molécules possèdent le pouvoir d’activer ce récepteur et de déclencher les effets psychoactifs associés au cannabis.

Il est intéressant de noter que, selon une étude effectuée en 2004 sur des souris, le Δ8-THC aurait une capacité plus grande que le Δ9-THC de stimuler l’appétit. Cependant, il semble avoir, de manière générale, une moins grande affinité avec le récepteur CB1 que le Δ9-THC, ce qui en diminue son intérêt.

En plus de ces isomères à liaison double, le THC possède aussi des isomères structuraux. Alors que les isomères à liaison double sont composés d’atomes disposés de manière identique, mais liés entre eux par des liaisons différentes, les isomères structuraux contiennent les mêmes atomes disposés différemment, ce qui modifie (parfois radicalement) leur structure 3D. Certains de ces isomères structuraux sont bien connus des amateurs de cannabis – par exemple, le cannabidiol (CBD) et le cannabichromène (CBC) !

L’importance médicale du THC

Le THC, comme plusieurs autres cannabinoïdes, se lie à des sites récepteurs spéciaux situés dans le cerveau, les principaux organes et à l’échelle des cellules du système immunitaire. Ces « récepteurs » sont en fait des protéines spécialisées que l’on retrouve dans la jonction pré synaptique entre les neurones (cellules nerveuses). Jusqu’à présent, on a identifié deux récepteurs principaux associés aux cannabinoïdes – les récepteurs cannabinoïdes de type I et II, ou CB1 et CB2.

Les récepteurs cannabinoïdes sont en quelque sorte des serrures, alors que les molécules cannabinoïdes sont les clés. Ces clés qui activent les protéines que sont les récepteurs s’appellent des ligands. Lorsqu’un ligand rencontre un récepteur, il s’y lie pour former une protéine modifiée, un complexe récepteur-ligand, aux propriétés biochimiques différentes. Cette molécule modifiée a la capacité de remplir une gamme de différentes fonctions biologiques.

Le THC a la capacité de se lier aux récepteurs CB1 et CB2. C’est lorsqu’il se lie au récepteur CB2 que son activité est associée à des fonctions régulatrices, par exemple l’apoptose (la mort cellulaire programmée) et la génération de nouvelles cellules.

Les ligands se lient à leurs récepteurs, telles des clés dans leur serrure (© National Institutes of Health (NIH))
Les ligands se lient à leurs récepteurs, telles des clés dans leur serrure (© National Institutes of Health (NIH))

Lorsque le THC se lie au récepteur CB1 (cerveau et système nerveux central), l’activité biologique qui en résulte exerce ses effets dans le cerveau et le système nerveux central. L’activité déclenchée au cerveau peut altérer l’expérience subjective de la réalité, ce qui mène au sentiment de high associé à la consommation de cannabis.

En plus de causer un effet psychoactif, l’activité du THC au cerveau est associée à des processus qui touchent à la mémoire, l’impulsivité, le contrôle des émotions, le sommeil et l’appétit. L’étude des vertus pharmacologiques de cette molécule s’est avérée cruciale à notre compréhension de ces processus fondamentaux, en plus de nous permettre de mieux comprendre les maladies et troubles mentaux qui risquent de se manifester lorsque ces processus de base sont déréglés.

Commentaires

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kna westside

Super article très bien expliqué !

24/06/2016

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Oups, on dirait que vous avez oublié quelque chose.
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