by Seshata on 13/06/2016 | Konsum

Wissenschaft der Cannabinoide 101: Was ist THC?

Cannabinoide Tetrahydrocannabinol (THC), das bei Weitem berühmteste von allen Cannabinoiden, ist der psychoaktive Hauptbestandteil, den die Cannabispflanze von Natur aus enthält. Aber was versteht man unter dieser Substanz; was bewirkt sie in der Natur und im menschlichen Körper? Wichtige Fragen, die weltweit intensiv von Wissenschaftlern erforscht werden.


Diese wichtigen Fragen werden derzeit von Wissenschaftlern überall auf der Welt eingehend untersucht, und die in den fünfzig Jahren seit der Entdeckung des Moleküls erzielten Ergebnisse stellten einen unermesslichen Gewinn für die Medizin dar – ein Gewinn, der umso größer wird, je intensiver die Substanz erforscht wird und je mehr die globalen Forschungsbeschränkungen abgebaut werden.

Chemische Struktur und Eigenschaften von THC

THC ist ein Molekül mit der chemischen Formel C21H30O2; es enthält also einundzwanzig Kohlenstoffatome, dreißig Wasserstoff- und zwei Sauerstoffatome. Wie alle anderen bekannten Phytocannabinoide ist THC eine ölige, nicht wasserlösliche Substanz, die aber in Lösungen auf Fettbasis sehr gut löslich ist.

Phytocannabinoide, einschließlich THC, werden als terpenophenolische Stoffe klassifiziert.  Terpenophenolische Stoffe sind komplexe organische Moleküle, die sowohl Elemente von Terpenoiden als auch von Phenolen enthalten (zwei wichtige Klassen der in der Natur vorkommenden chemischen Stoffe).

Eine komplizierte Kettenreaktion, die in den Blättern und Harzdrüsen der Cannabispflanze auftritt, führt zur Produktion von THC. In den jungen Blättern reagiert ein Phenol namens Olivetolsäure mit einer Substanz, die Geranylpyrophosphat genannt wird, und auf diese Weise wird Cannabigerolsäure erzeugt.

Die Formel des THC-Moleküls lautet: C21H30O2 (© Tankbiuk)
Die Formel des THC-Moleküls lautet: C21H30O2 (© Tankbiuk)

Wie erzeugt die Cannabispflanze THC?

Cannabigerolsäure  (Cannabigerolic acid = CBGA) ist der Vorläufer von vielen wichtigen Cannabinoiden, unter anderem von THC, CBD, CBC und CBG selbst. Zur Erzeugung von THC muss CBGA zuerst eine Reaktion durchlaufen, um den unmittelbaren Vorläufer von THC zu bilden, der Tetrahydrocannabinolsäure (THCA) genannt wird. Diese Reaktion wird durch ein Enzym ermöglicht, das man als THC-Synthase bezeichnet.

Die Reaktion findet in den Harzdrüsen statt, die dafür sorgen, dass sie mit THCA angefüllt sind. Das THCA wird dann im Laufe der Zeit oder infolge warmer Temperaturen in THC umgewandelt. Dieser Prozess, bei dem THCA zu THC wird, nennt man Decarboxylierung.

Einfach ausgedrückt: Das THCA-Molekül ist identisch mit dem THC-Molekül, außer dass es eine zusätzliche „Carboxylgruppe“ gibt – eine simple Anordnung aus einem Kohlenstoffatom, einem Wasserstoff- und zwei Sauerstoffatomen. Wenn die DeCARBOXYLierung auftritt, geht die Carboxylgruppe verloren – dieser Prozess findet auch bei den anderen Cannabinoidsäuren statt (wie zum Beispiel bei CBCA und CBDA), um die eigentlichen Cannabinoide zu erzeugen.

Die Isomere von THC

Zwar wird das betreffende Molekül für gewöhnlich einfach THC genannt, doch seine korrekte Bezeichnung ist: Delta-9-Tetrahydrocannabinol, oder Δ9-THC. Es gibt nämlich noch andere Formen von THC, die bekannteste ist Δ8-THC.

THC bindet sich an die CB1-Rezeptoren im Gehirn und löst damit den psychoaktiven Effekt aus (© Birth Into Being)
THC bindet sich an die CB1-Rezeptoren im Gehirn und löst damit den psychoaktiven Effekt aus (© Birth Into Being)

Diese anderen Formen („Doppelbindungs-Isomere“ genannt) sind im Grunde Varianten ein- und desselben Moleküls, die sich nur durch eine geringfügige Abweichung unterscheiden.  Das THC-Molekül enthält einen Cyclohexan-Ring – sechs ringförmig angeordnete Kohlenstoffatome, und jedes ist mit zwei Wasserstoffatomen verbunden. Diese Kohlenstoffatome sind durch einzelne kovalente ( Atom-) Bindungen miteinander verknüpft, außer einem Paar, das durch eine Doppelbindung verknüpft ist.  Die Position dieser Doppelbindung bestimmt, um welches der Doppelbindungs-Isomere es sich bei einem Molekül handelt, und sie bestimmt auch das Ausmaß seines psychoaktiven Effekts.

Die meisten dieser Isomere sind noch kaum erforscht, aber schon die wenigen vorhandenen Forschungsergebnisse zeigten, dass nur Δ9-THC und Δ8-THC auf den CB1-Rezeptor wirken. Die Aktivierung des CB1-Rezeptors ist also eine seltene Fähigkeit, und sie ist die Hauptursache der psychoaktiven Wirkung, die mit Cannabis assoziiert wird.

Interessanterweise wurde bewiesen, dass Δ8-THC potenziell eine größere Fähigkeit zur Anregung des Appetits besitzt als sein berühmteres Gegenstück, und zwar in einer Studie, die 2004 an Mäusen durchgeführt wurde. Dennoch kann es den CB1-Rezeptor im Allgemeinen offenbar weniger stark stimulieren als Δ9-THC, und aus diesem Grund ist das Interesse an diesem Isomer inzwischen erlahmt.

THC hat nicht nur Doppelbindungs-Isomere, sondern auch mehrere strukturelle Isomere. Der Unterschied besteht darin, dass Doppelbindungs-Isomere Atome enthalten, die in gleicher Weise angeordnet, aber durch verschiedene Bindungen miteinander verknüpft sind. Dagegen enthalten strukturelle Isomere dieselben Atome, die jedoch unterschiedlich angeordnet sind, sodass sie eine (manchmal radikal verschiedene) 3D-Struktur bilden. Einige dieser strukturellen Isomere sind denjenigen, die sich für Cannabis interessieren, wohlbekannt – denn es handelt sich zum Beispiel um Cannabidiol (CBD) und Cannabichromen (CBC)!

Die Bedeutung von THC in der Medizin

Ebenso wie mehrere andere Cannabinoide bindet sich THC an spezielle „Rezeptor“-Stellen im Körper, die sich sowohl im Gehirn als auch in den größeren Organen und in allen Zellen des Immunsystems befinden.   Diese „Rezeptoren” sind spezialisierte Proteine, die an den präsynaptischen Verbindungsstellen zwischen den Neuronen (Nervenzellen) sitzen, und bislang wurden zwei Hauptrezeptoren identifiziert, die mit Cannabinoiden assoziiert werden: die Cannabinoidrezeptoren Typ I & II oder CB1 und CB2.

Man kann sich die Cannabinoidrezeptoren als „Schlösser“ vorstellen, die mit den Cannabinoiden – den „Schlüsseln“ – geöffnet werden.   Ein anderer Begriff für die Schlüssel, die in diese speziellen Proteinschlösser passen, ist „Liganden“. Wenn ein Ligand auf einen Rezeptor trifft, kann er sich an den Rezeptor „binden“ und somit ein modifiziertes Molekül erzeugen, das als Rezeptor-Ligand-Komplex bezeichnet wird und verschiedene biochemische Eigenschaften besitzt.  Das modifizierte Molekül kann alsdann eine ganze Reihe von biologischen Funktionen erfüllen.

THC ist in der Lage, sich sowohl an den CB1- als auch an den CB2-Rezeptor zu binden. Innerhalb der CB2-Rezeptoren ist die Bindungsaktivität von THC mit entscheidenden Steuerungsprozessen in Verbindung gebracht worden, zum Beispiel mit dem programmierten Zelltod und der Entstehung neuer Zellen.

Liganden passen zu ihren Rezeptoren, wie Schlüssel in Schlösser passen (© National Institutes of Health (NIH))
Liganden passen zu ihren Rezeptoren, wie Schlüssel in Schlösser passen (© National Institutes of Health (NIH))

Wenn es sich an die CB1-Rezeptoren bindet, die vor allem im Gehirn und dem Zentralnervensystem (CNS) liegen, findet die daraus resultierende biologische Aktivität auch innerhalb des Gehirns und des CNS statt. Die Aktivität im Gehirn des Menschen kann die subjektive Erfahrung der Wirklichkeit verändern, indem sie das berühmte „High“ hervorruft, das mit dem Cannabiskonsum assoziiert wird.

Außer der Erzeugung des psychoaktiven Effekts wird die Aktivität von THC im Gehirn auch mit den Lernprozessen, dem Gedächtnis, der Regulierung der Impulse und Emotionen sowie mit dem Schlaf und dem Appetit in Verbindung gebracht.  Die Erforschung der pharmakologischen Aktivität des Moleküls hat sich als entscheidend für unser Verständnis dieser fundamentalen Prozesse erwiesen, und darüber hinaus ist hierdurch auch unser Wissen über psychische Erkrankungen und Leiden vertieft worden, die bei Störungen dieser Prozesse auftreten können.

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Angelika Meyer

Danke,bitte mehr solche Beiträge,z. B. medizinische Wirkung.

25/06/2016

Carsten

Schade, dass die Darstellung dieses Artikels nicht korrekt ist:
Zum Beispiel bei delta 8- oder delta 9 THC Schreibweise sind die Zahlen in Fragezeichen `?` dargestellt. Genauso wie z.B. CB?-Rezeptor.

25/06/2016

Stefanie

Hallo Carsten, ich kann das nicht bestätigen. Bei uns an den Computern sieht alles gut aus. Trotzdem danke für das Feedback.

28/06/2016

Hansie

Leide schon seit 15 Jahren an Chronischen Schmerzen durch drei Bandscheiben OPs.Ich holle mir Chanabis leider illegal, aber mir bleibt keine Wahl. Entweder Unerträglichen Schmerzen. Oder das was mir eine deutliche Linderung bringt.

26/06/2016

seriöser Typ

Hi Hansie,
Man kann seit März diesen Jahres legal auf Rezept verschreiben lassen. Such dir einen Arzt der dir Cannabis verschreibt. Falls dir deine Krankenkasse das Produkt nicht bezahlen möchte, da deine Erkrankung nicht "schwerwiegend" genug ist könntest du vor Gericht gehen, da "schwerwiegend" gesetzlich nicht definiert ist. es gibt einen Anwalt in Deutschland der bis jetzt jeden Fall auf diesem Gebiet gewonnen hat. Sein Name ist Dr. Oliver Tolmein.

Ps.: Gute Besserung!

29/11/2017

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Hoppla, sieht so aus als hätten Sie etwas vergessen.
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