Cannabinoide in anderen Pflanzen: eine Erweiterung des Horizonts

Jahrelang wurde angenommen, dass Cannabis die einzige Pflanze ist, die Cannabinoide produziert. In den letzten Jahren wurden jedoch Forschungsergebnisse veröffentlicht, die zeigen, dass Cannabis eben nicht die einzige Pflanze ist, die diese Verbindungen produziert. Tatsächlich kommen solche Pflanzen sogar recht häufig vor!

Cannabinoide sind fettbasierte Moleküle (Lipide), die alle bis zu einem gewissen Grad auf die Cannabinoidrezeptoren Einfluss nehmen, die wiederum Hauptbestandteil des Endocannabinoid-Systems sind. Cannabinoide werden von Pflanzen (vor allem der Cannabispflanze), aber auch vom menschlichen Körper und den meisten anderen Tierarten produziert. Sie können auch im Labor synthetisiert werden.

Von Pflanzen produzierte Cannabinoide werden als Phytocannabinoide bezeichnet, während vom Körper produzierte  Cannabinoide Endocannabinoide und im Labor synthetisierte schlicht synthetische Cannabinoide genannt werden.

Die meisten Cannabisliebhaber sind mit den klassischen Cannabinoiden wie THC, CBD, THCV und CBC vertraut, die viele Jahre lang als die einzigen Verbindungen galten, die auf die Cannabinoidrezeptoren einwirken. Diese klassischen Cannabinoide haben alle die gleiche chemische Formel: C21H30O2.

Da unser Verständnis des Endocannabinoid-Systems jedoch stetig erweitert wird, wurde festgestellt, dass die Anzahl und Art der verschiedenen Verbindungen, die auf die Rezeptoren wirken, viel größer ist, als man ursprünglich annahm.

Daher müssen wir die Kriterien, die Cannabinoide ausmachen, überdenken und erweitern. Denn neben den rund 120 klassischen Phytocannabinoiden gibt es auch eine noch unbestimmte Zahl verwandter Verbindungen, die ebenfalls auf die Cannabinoid-Rezeptoren einwirken, ohne die klassische Struktur bekannter Cannabinoide aufzuweisen.

Was sind Cannabimimetika?

Neben Cannabinoiden gibt es bei uns auch eine Gruppe nicht-klassischer Cannabinoide, die als Cannabimimetika bekannt ist. Diese Verbindungen werden als Cannabimimetika bezeichnet, weil sie die biologische Aktivität der klassischen Cannabinoide buchstäblich nachahmen, obwohl sie sich in ihre strukturellen Zusammensetzung von ihnen unterscheiden.

Cannabimimetika gewinnen in der Welt der medizinischen Cannabinoid-Forschung zunehmend an Bedeutung. Das Endocannabinoid-System wurde traditionell als ein einfacher Satz von zwei Rezeptoren und zwei Liganden angesehen (ein Ligand ist eine Verbindung, die an einen Rezeptor andockt).

Inzwischen wird jedoch immer deutlicher, dass das Endocannabinoid-System weitaus komplexer ist. Es ist mittlerweile bekannt, dass Dutzende verschiedener Verbindungen direkt oder indirekt auf das Endocannabinoid-System einwirken, und viele dieser Verbindungen wirken auch auf andere wichtige biologische Nachrichtensysteme wie etwa die opioiden, serotonergen und dopaminergen Systeme.

Einige Beispiele bekannter Cannabimimetika:

N-Acylethanolamine und N-Alkylamide

N-Acylethanolamine sind Fettsäure-Verbindungen, von denen bekannt ist, dass sie stark an der biologischen Signalübertragung beteiligt sind. Zu den N-Acylethanolaminen gehören N-Arachidonoylethanolamin (besser bekannt als Anandamid), N-Palmitoylethanolamin (PEA), N-Linoleoylethanolamid (LEA) und N-Oleoylethanolamin (OEA).

Über Anandamid ist bekannt, dass es diejenige biologische Verbindung ist, die THC und seiner Wirkungsweise am nächsten kommt, da es auf die wichtigsten Cannabinoidrezeptoren einwirkt. Es ist inzwischen bekannt, dass Anandamid minimal an einen dritten Cannabinoid-Rezeptor andockt, der auch als GPR119 bekannt ist und auch von N-Oleoylethanolamin angesteuert wird.

Neben der direkten Wirkung auf die Haupt- und Nebenrezeptoren von Cannabinoiden sind N-Acylethanolamine auch dafür bekannt, für eine Reihe indirekter Effekte verantwortlich zu sein. Zum Beispiel hemmen LEA, PEA und OEA alle den Fettsäureamid-Hydrolase-Gehalt, der für den Abbau von Anandamid verantwortlich ist, und können so den Anandamid-Gehalt im Gewebe mit der Zeit effektiv erhöhen.

N-Alkylamide sind eine ähnliche, aber weniger gut erforschte Klasse cannabimimetischer Verbindungen. Es hat sich herausgestellt, dass sie selektiv auf die CB2-Rezeptoren und ähnlich wie auch Anandamid entzündungshemmend wirken.

Beta-Caryophyllen

Dieses wichtige Terpen findet sich in Cannabis. Sein Oxid (das sich bei Kontakt mit Luft bildet) ist diejenige Verbindung, die von Drogenspürhunden entdeckt wird! Es hat sich gezeigt, dass ß-Caryophyllen als kompletter Agonist des CB2-Rezeptors wirkt und dabei den CB1-Rezeptor unberührt lässt.

Man fand heraus, dass es bei Mäusen entzündungshemmende und schmerzlindernde Eigenschaften aufweist, jedoch nicht bei Mäusen, die mit einem Mangel an CB2-Rezeptoren gezüchtet wurden. Dies zeigt, dass die biologische Aktivität über die Rezeptoren selbst ausgeübt wird.

Salvinorin A

Salvinorin A ist der Hauptbestandteil der psychoaktiven Pflanzenart Salvia divinorum. Salvinorin A ist ein Terpenoid, das für ein halluzinogenes Pflanzenpräparat ungewöhnlich ist – nicht ein Alkaloid wie Meskalin, Psilocybin und DMT. Außerdem ist es ein dissoziatives und kein klassisches Halluzinogen.

Interessanterweise scheint es, dass Salvinorin A nicht mit den klassischen Cannabinoidrezeptoren interagiert. Tatsächlich interagiert es mit einem vermeintlichen dritten Cannabinoidrezeptor, der sich anscheinend nur bei Entzündungen bildet und auch als Kappa-Opioidrezeptor dient. Die κ-Opioidrezeptoren sind von grundlegender Bedeutung für die Schmerzregulation und sind auch das Hauptziel der meisten halluzinogenen Verbindungen.

Myrcen

Myrcen ist ein weiteres sehr wichtiges Terpen, das in Cannabis vorkommt und auch ein Hauptbestandteil des ätherischen Öls des Hopfens ist. Obwohl nicht angenommen wird, dass es direkt auf die Cannabinoidrezeptoren einwirkt, ist inzwischen bekannt, dass Myrcen ein prominentes sedierendes Terpenoid in Cannabis ist und in Kombination mit THC den berühmten „Couchlock“ verursacht.

Myrcen ist dafür bekannt, in hohen Konzentrationen in Sorten vorhanden zu sein, die ein heftiges „Stone“ oder einen „Couch-Lock“-Effekt bei Konsumenten bewirken. Die beruhigende Wirkung myrcenhaltiger Pflanzen wie Hopfen und Eisenkraut ist seit Jahrtausenden bekannt und es wird angenommen, dass diese beruhigende Wirkung auf die Fähigkeit des Myrcens zurückzuführen ist, die Opioidrezeptoren zu aktivieren.

Obwohl Myrcen in der aktuellen wissenschaftlichen Literatur nicht als Cannabinoid eingestuft wird, beeinflusst es sicherlich die subjektive Erfahrung eines cannabisinduzierten Highs. Künftige Forschungen werden zweifellos die genaue Art der Zusammenhänge ermitteln, doch obwohl Testlabore wie das kalifornische Steep Hill Halent seit Jahren Daten über diese Zusammenhänge erheben, wurden noch keine offiziellen Studien durchgeführt.

Pflanzen, die „cannamimetische“ Verbindungen produzieren

Zunächst einmal gibt es reichlich Pflanzenarten, die als Quellen für Terpene wie β-Caryophyllen und Myrcen dienen können. Natürlich sind einige Quellen dafür besser geeignet als andere. Myrcen findet man in extrem hohen Konzentrationen im Hopfenöl, das bei einigen Sorten bis zu etwa 75 % des extrahierten Volumens ausmacht. Auch in Mangos, Zitronengras, Thymian und Eisenkraut findet man es in hohen Mengen.

ß-Caryophyllen kommt in schwarzem Pfeffer, Nelken, Rosmarin, Hopfen, Kümmel, Oregano, Basilikum, Lavendel, Zimt und vielen anderen Pflanzenarten vor. In den meisten dieser Arten ist β-Caryophyllen ein Hauptbestandteil des ätherischen Öls.

Salvinorin A ist viel seltener und scheint nur im Azteken-Salbei (Salvia divinorum) hochdosiert vorzukommen. Es gibt jedoch Hinweise darauf, dass auch andere Salbeiarten Spuren dieser Verbindung oder eng verwandte Moleküle enthalten können.

N-Acylethanolamine, einschließlich OAE, PEA und LEA, wurden in vielen Pflanzenarten gefunden. Bemerkenswert ist, dass sowohl OAE als auch LEA in der Kakaopflanze gefunden wurden – schwarzer Trüffel soll sogar Anandamid enthalten!

Schließlich wurden die als N-Alkylamide bekannten Verbindungen in unterschiedlichen Echinacea-Arten gefunden und man geht daher davon aus, dass die Bedeutung von Echinacea in der Kräutermedizin wachsen könnte.

Mit der Zeit wird sich die Liste der Pflanzen, die mit Gewissheit Cannabimimetika enthalten, zweifellos erweitern, da immer mehr Verbindungen ans Tageslicht kommen, die in der Lage sind, auf das Endocannabinoid-System einzuwirken.

Produzieren nun Pflanzen, abgesehen von Cannabis, klassische Cannabinoide?

Bis vor Kurzem schien es, dass die Cannabispflanze in Bezug auf die Produktion echter, klassischer Cannabinoide einzigartig war. Diese Annahme scheint jedoch mit einer Entdeckung aus dem Jahr 2012 auf den Kopf gestellt worden zu sein, da man herausfand, dass Leinsamen Cannabidiol (CBD) produzieren sollen! Oder zumindest, dass sie cannabinoidähnliche Verbindungen produzieren, die CBD sehr nahe kommen und eine vergleichbare entzündungshemmende Wirkung zu haben scheinen.

Frühere Untersuchungen deuten darauf hin, dass die Verbindung Cannabigerol (CBG) und ihr Vorläufer Cannabigerolsäure (CBGA) in einem südafrikanischen Gewächs vorhanden sind. Eine neuere Studie (aus dem Jahr 2011) deutet darauf hin, dass Cannabichromen (CBC) und einige verwandte Verbindungen auch im chinesischen Rhododendron vorkommen.

Zu guter Letzt gibt es eine Pflanze, die als neuseeländische Leberwurz bekannt ist, und die eine ungewöhnliche Cannabinoid-Art (namens Perrottetinensäure) produziert, die sehr eng mit THC verwandt zu sein scheint. Sie könnte tatsächlich auf den CB1-Rezeptor wirken! Wenn dies der Fall ist, wäre dies die einzige andere bekannte Pflanzenverbindung in der Natur, die dazu in der Lage ist. Ob diese Verbindung tatsächlich auf den CB1-Rezeptor wirkt oder nicht, ist jedoch noch nicht endgültig erforscht.

Eine Sache wissen wir allerdings genau: nur Cannabis produziert THC.

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    Das Sensi Seeds Redaktionsteam besteht aus Botanikern, medizinischen und juristischen Experten sowie renommierten Aktivisten wie Dr. Lester Grinspoon, Micha Knodt, Robert Connell Clarke, Maurice Veldman, Sebastian Marincolo, James Burton und Seshata.
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    Sanjai Sinha

    Dr. Sanjai Sinha ist Mitglied der akademischen Fakultät des Weill Cornell Medicine Colleges in New York. Er verbringt seine Zeit damit, Patienten zu begleiten, Bewohner und Medizinstudenten zu unterrichten und im Gesundheitswesen zu forschen. Er genießt die Ausbildung von Patienten und die Ausübung evidenzbasierter Medizin. Sein starkes Interesse an medizinischer Überprüfung kommt von diesen Leidenschaften.
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