by Seshata on 01/04/2013 | Medicinal

Principios básicos sobre ciencia cannabinoide: ¿Qué es la anandamida?


Propiedades químicas de la anandamida

La anandamida forma parte de un tipo de lípidos bioactivos conocidos como amidas de ácidos grasos (AAG). Sin embargo, también se dice que la anandamida forma pase de la clase de los eicosanoides, un grupo de lípidos derivados del ácido araquidónico y de otros ácidos grasos esenciales (AGE). La anandamida es una molécula de gran tamaño compuesta por átomos de oxígeno, hidrógeno, nitrógeno y carbono, que tiene la fórmula molecular C22H37NO2 y una masa molecular de 347,53 g/mol.

Además de un grupo hidroxilo (un átomo de oxígeno unido mediante un enlace covalente a un átomo de hidrógeno), la molécula anandamida consta de un único apareamiento de nitrógeno-hidrógeno y una cola hidrocarbonada. La cola hidrocarbonada de una molécula es hidrofóbica pero lipofílica, lo cual significa que es soluble en lípidos pero no se disuelve en agua. La propiedad hidrofóbica es común para todos los lípidos y todos los cannabinoides conocidos, que son lipídicos por naturaleza.

Cómo produce anandamida el organismo

La anandamida se produce en las membranas celulares y los tejidos del organismo. Para poder sintetizar la molécula, es necesaria la molécula precursora N-araquidonil fosfatidiletanolamina (NAPE). La NAPE se forma mediante la unión del ácido araquidónico (un AGE omega 6) y una amina libre a través de la acción de la enzima N-aciltransferasa. Las variaciones en el consumo alimentario de ácido araquidónico pueden alterar los niveles de anandamida presentes en el cerebro.

Un diagrama que muestra la síntesis de la anandamida a partir de una molécula precursora, su liberación, su unión y su eventual degradación
Un diagrama que muestra la síntesis de la anandamida a partir de una molécula precursora, su liberación, su unión y su eventual degradación

La anandamida es degradada por la enzima amidohidrolasa de ácidos grasos (FAAH), que convierte la molécula en ácido araquidónico y etanolamina, otra amina. Debido a su vida media relativamente corta y a su alta solubilidad en lípidos, la anandamida se considera una molécula “frágil” y sus efectos son pasajeros (a diferencia del THC, que puede permanecer en los tejidos grasos varias semanas).

Los efectos de la anandamida

La anandamida tiene un papel importante en la regulación del apetito, el placer y la recompensa, y unos niveles elevados de ésta pueden aumentar el placer experimentado al consumir alimentos. El chocolate contiene anandamida, y se cree que ésta es en parte responsable del intenso placer experimentado al comerlo. La anandamida también puede influir en parte en el tratamiento del dolor y los patrones de sueño.

La anandamida también tiene un papel importante y todavía poco conocido en el equilibrio hormonal y en el sistema reproductor.  Durante la ovulación, los niveles plasmáticos de anandamida están en su punto álgido, igual que los niveles de las hormonas sexuales gonadotropina y estradiol (un tipo de estrógeno). Sin embargo, no está claro exactamente qué relación tienen estas sustancias entre sí. La anandamida también es fundamental para garantizar una implantación saludable del embrión joven en el epitelio (la pared) del útero en las primeras etapas de la gestación.

(A) en concentraciones reducidas, la anandamida puede activar los receptores CB1 de la superficie de las células embrionarias, facilitando su implantación; (B) en concentraciones mayores, la anandamida puede impedir dicha implantación al reducir la entrada de calcio
(A) en concentraciones reducidas, la anandamida puede activar los receptores CB1 de la superficie de las células embrionarias, facilitando su implantación; (B) en concentraciones mayores, la anandamida puede impedir dicha implantación al reducir la entrada de calcio

Sección de comentarios

Publica un comentario

Askesis

Felicidades por tus artículos, Seshata, son muy interesantes. Estoy aprendiendo mucho.

Saludos

19/02/2017

Leave a Comment

Please enter a name
Oops, looks like you forgot something?
Read More
Read More
Read More
Read More
Read More